2017_2018学年高中化学专题4烃的衍生物第一单元卤代烃教学案苏教版选修.docVIP

第一单元 卤代烃 [目标导航]　1.了解常见卤代烃在生产生活中的应用，了解氟氯代烷对大气臭氧层的破坏作用。2.认识卤代烃的组成和结构特点，了解卤代烃的物理性质、化学性质及其用途。 一、卤代烃 1.卤代烃的概念和分类 (1)概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。 (2)分类 2.卤代烃对人类生活的影响 (1)卤代烃的用途：制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂、合成有机物。 (2)卤代烃对环境的危害 ①卤代烃比较稳定，在环境中不易被降解。 ②部分卤代烃对大气臭氧层有破坏作用。 议一议 1.卤代烃是否属于烃？________(填“是”或“否”)； 下列物质中，不属于卤代烃的是________(填字母)。 答案　否　D 解析　卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中含有碳、氢和卤素原子，也可不含氢原子，但不能含有其他元素的原子。 2.卤代烃中卤素原子的存在形式是什么？ 答案　以原子的形式。 二、卤代烃的性质 1.物理性质 (1)状态：常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点：互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。 (3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，液态卤代烃密度一般比水大。 (4)溶解性：水中：不溶，有机溶剂中：能溶，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿(CHCl3)和四氯化碳等。 2.1-溴丙烷的结构和化学性质 (1)分子结构 (2)化学性质 ①取代反应(水解反应) a.条件：强碱(NaOH或KOH)水溶液、加热。 b.化学方程式：CH3CH2CH2Br＋NaOH CH3CH2CH2OH＋NaBr。 ②消去反应 a.定义：在一定条件下，从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应。 b.消去反应条件：强碱醇溶液加热。 c.化学方程式：CH3CH2CH2Br＋KOHCH3CHCH2↑＋KBr＋H2O。 议一议 1.通过哪些反应能生成卤代烃？写出你所知道的几个化学方程式。 答案　(1)烃与卤素单质的取代反应。 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。 CH≡CH＋HBrCH2CHBr 2.你所知道的密度比水大的有机物还有哪些？ 答案　CCl4、溴苯、硝基苯、二溴乙烷等。 3.讨论比较卤代烃的水解反应和消去反应，请思考是否所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应？ 答案　一般来说，所有卤代烃在一定条件下都能发生水解反应。但不是所有的卤代烃都能发生消去反应，因为卤代烃的消去反应是烃分子中两个相邻碳上的卤素原子和氢原子结合成卤化氢脱去，两个碳原子间形成不饱和键。由此可以看出只有和卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子时，才能发生消去反应。故只有1个碳原子的卤代烃(如)和与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上无氢原子的卤代烃(如)不能发生消去反应，但可分别发生水解反应生成CH3OH和。 4.以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇，需要经过的反应是哪些？写出反应的化学方程式，注明反应类型。 答案　(1)＋NaOHCH2===CHCH3↑＋NaBr＋H2O　消去反应； (2)CH2CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3加成反应； (3)CH2BrCHBrCH3＋2NaOH ＋2NaBr　取代反应。 一、卤代烃的消去反应与水解反应的区别 卤代烃在官能团卤素原子的作用下化学性质较活泼，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生水解反应和消去反应。 消去反应 水解反应 反应条件 NaOH醇溶液，加热 NaOH水溶液、加热 实质 失去HX分子，形成不饱和键 —X被—OH取代 键的变化 C—X与C—H断裂形成CC或C≡C与H—X C—X断裂形成C—OH键 对卤代烃 的要求 (1)含有两个或两个以上的碳原子，如CH3Br不能发生； (2)与卤原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子， 如、 (CH3)3CCH2Br都不行，而CH3—CH2—Cl可以 含有—X的卤代烃绝大多数都可以水解 化学反应特点 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为或—C≡C— 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH 主要产物 烯烃或炔烃 醇(或酚) 特别提示　(1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如： 发生消去反应的产物为CH2CH—CH2—CH3或CH3—CHCH—CH3。 (2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入叁键。 例如：CH3—CH2CHCl2＋2NaOH CH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。 例1　下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(　　) A.CH3ClB. C. D. 解析