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2017_2018学年高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第2课时羧酸的性质和应用教学案苏教版选修
第2课时 羧酸的性质和应用
[目标导航] 1.通过回忆及观看模型了解乙酸的分子结构及官能团——羧基。2.通过实验观察及探究掌握乙酸的酸性并能了解羧酸具有酸性的原因。3.通过实验和结构分析理解乙酸的酯化反应,并能了解验证酯化反应机理的方法。4.通过阅读课本了解几种常见的羧酸。
一、乙酸
1.组成和结构
俗称 分子式 结构简式 官能团 醋酸 C2H4O2 CH3COOH 2.物理性质
颜色 状态 气味 溶解性 熔点 无色 液态 有刺激性气味 易溶于水和乙醇 16.6℃,温度低于熔点时凝结成冰一样的晶体,又称冰醋酸
3.化学性质
(1)酸性:电离方程式为CH3COOH((CH3COO-+H+。
(2)酯化反应
如乙酸与乙醇的反应:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。
议一议
1.乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是什么?试用反应的离子方程式证明。
答案 酸性强弱:乙酸碳酸苯酚。
2CH3COOH+CO==2CH3COO-+H2O+CO2↑CO2+H2O+―→HCO+。
2.若用同位素18O示踪法确定乙酸和乙醇发生酯化反应的断键方式,已知18O存在于CH3CHOH中,反应后18O存在于哪些物质中?若18O存在于中,反应后18O存在于哪些物质中?
答案 存在于乙醇和乙酸乙酯中。存在于乙酸和水中。
3.在制取乙酸乙酯的实验中,如何提高乙酸乙酯的产量?酯在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下水解程度大?
答案 为了提高乙酸乙酯的产量,可以增大反应物(如乙醇)的物质的量,也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来。乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和,减少了酸的浓度,使平衡向正反应方向移动,从而使酯的水解趋于完全。
4.怎样提纯乙酸乙酯?
答案 用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇,然后采取分液的方法进行分离。
二、羧酸
1.概念
由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。
2.官能团
羧基:。
3.通式
R—COOH(或),饱和一元羧酸通式为CnH2n+1COOH(n≥0)。
4.分类
(1)按分子中烃基的结构分类
羧酸
(2)按分子中羧基的数目分类
羧酸
5.化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基。在羧基结构中有2个部位的键易断裂:。
(1)羧基比醇羟基易断裂O—H键①(羟基受羰基影响),容易电离出H+,使羧基显酸性。
(2)C—O键②断裂发生酯化(取代)反应。
6.缩聚反应
(1)概念:由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。
(2)试写出生成对苯二甲酸乙二酯的化学方程式:
议一议
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、碳酸均属于羧酸(×)
(2)甲酸与油酸、硬脂酸互为同系物(×)
(3)羧酸随着碳原子个数的增多,其熔沸点逐渐升高,其溶解性也逐渐增大(×)
2.分子组成为C4H8O2的有机物中,属于羧酸的有________________________,属于酯的有
________________________________________________________________________。
答案 CH3CH2CH2COOH、
HCOOCH2CH2CH3、、
CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3
3.按要求回答下列问题。
(1)甲酸是最简单的羧酸,根据甲酸的结构分析,它除具有羧酸的通性外还应具有什么性质?
答案 甲酸的结构简式为,它既含有羧基,又含有醛基,因此它还应具有醛的性质,能被氧化,如发生银镜反应,与新制Cu(OH)2悬浊液反应;甲酸更容易被强氧化剂氧化。
(2)已知,醛和酮中的羰基()能与氢气发生加成反应,酸和酯中的能否也能与氢气发生加成反应?
答案 不可以,酸和酯中的受连接的其他原子,如氧原子的影响,不易和氢气发生加成反应。
(3)1mol与足量的NaOH溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为多少摩尔?
答案 5mol,该有机物水解后生成、、CH3COONa,共需NaOH5mol。
三、酯的性质
1.物理性质
低级酯一般是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,难溶于水,易溶于有机溶剂。
2.化学性质
酯在酸或碱作催化剂的条件下,容易发生水解(或取代)反应。
(1)酸性条件:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。
(2)碱性条件:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。
议一议
有机物在一定条件下发生水解反应生成两种有机物,它在水解时断裂的键是哪一处?
答案 ③⑤
一、醇、酚、羧酸分子中羟基的活性比较
醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,由于—OH所连的基团不同,—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同,表现在性质上也相差较大,其比较如下
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