2017_2018学年高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第3课时重要有机物之间的相互转化课件苏教版选修.pptVIP

例1 以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到一种重要的化工产品增塑剂G，如图。 请完成下列各题： (1)写出反应类型：反应①_________________________________________， 反应④_________________________________________________________。 (2)写出反应条件：反应③_________________________________________， 反应⑥_________________________________________________________。 (3)反应②③的目的是_____________________________________________。 (4)写出反应⑤的化学方程式：_____________________________________。 (5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是_________ (写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是________________。 (6)写出G的结构简式______________________________________________。 解析答案 解析　1,3--丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)经过反应①生成A，然后转化成了HO—CH2—CH==CH—CH2—OH，所以反应①是1,3--丁二烯与卤素的1,4--加成反应； HO—CH2—CH==CH—CH2—OH经过一系列反应生成了E，从反应条件和组成看，E是HOOC—CH==CH—COOH，由于B―→ C是氧化反应，所以②是加成反应，③是消去反应，安排这两步反应的目的是防止碳碳双键被氧化； 从物质的组成、结构及反应条件看，反应④是CH2==CHCH3中饱和碳原子上的取代反应，反应⑤是加成反应，反应⑥是取代(水解)反应，HOCH2CH2CH2OH和E到G的反应是以酯化反应形式进行的缩聚反应。 解析答案 答案　(1)加成反应　取代反应 (2)NaOH/醇溶液，△(或KOH/醇溶液，△)　NaOH/水溶液，△　 (3)防止碳碳双键被氧化 (4)CH2==CHCH2Br＋HBr CH2Br—CH2—CH2Br (5)HOCH2CHClCH2CHO(或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH，任选一种答案即可)　新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液) (6) 找解题“突破口”的一般方法 (1)特征反应条件：反应条件可以确定有机物的官能团和有机反应的类型。 (2)特征物质的分子式：有的分子式只能有一种结构。 (3)特征物质的性质：物质的官能团决定物质的性质，根据性质推断官能团。 (4)特征反应的定量关系：根据量的关系确定分子中官能团的数目。 解题反思 变式训练1　己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1 mol己烯雌酚进行4个实验。 下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是 (　　) A.①中生成7 mol H2O B.②中无CO2生成 C.③中最多消耗2 mol Br2 D.④中发生消去反应 解析答案 解析　本题考查了酚类物质的化学性质、组成方面的知识，在解题过程中，一要注意酚类物质特有的性质，二要注意羟基与苯环相互间的影响。己烯雌酚的分子式为C18H22O2，反应①中应生成11 mol H2O，A项错； 酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B项对； 两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子，它们均可被卤素原子取代，故反应③中最多可以消耗 4 mol Br2，C项错误； 苯环上的羟基不能发生消去反应，D项错。 答案　B 二、有机合成路线的选择 1.合成路线选择的原则 (1)原料的选择： ①原料要廉价、易得、低毒、低污染。 ②原料一般含有目标产品的某个“子结构”(或可转化为某个“子结构”)。 (2)路线的选择： ①尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后产率越高。 ②合成路线要符合“绿色、环保”的要求。要最大限度地利用原料分子中的每个原子，尽量达到零排放。 (3)条件的选择： 要求操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。 2.合成路线选择的实例 (1)一元合成路线：R—CH==CH2 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸―→ 酯。 (2)二元合成路线：CH2==CH2 CH2X—CH2X