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2017_2018学年高中化学专题4烃的衍生物第二单元醇酚第1课时醇的性质和应用教学案苏教版选修
第1课时 醇的性质和应用
[目标导航] 1.了解醇类典型代表物的组成、结构特点。2.以乙醇为例掌握醇的性质。3.了解甲醇、乙二醇、丙三醇的结构、性质和用途。
一、乙醇的结构与性质
1.结构
乙醇的分子式C2H6O,结构简式CH3CH2OH,官能团—OH(羟基)。
2.物理性质
乙醇是一种无色,有特殊香味的液体,密度比水小。沸点低,易挥发。乙醇能与水任意比互溶,乙醇是一种重要的有机溶剂。
3.化学性质
(1)乙醇与Na的反应
反应的化学方程式为2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑。
(2)乙醇与HBr的反应
反应的化学方程式:CH3—CH2—OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O,该反应的反应类型为取代反应。
(3)乙醇的脱水反应
①乙醇在P2O5、Al2O3(400℃左右)或浓H2SO4、浓H3PO4等催化剂的作用下均可发生脱水反应,生成乙烯。反应的化学方程式:CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O,该反应属于消去反应。
②乙醇与浓硫酸加热到140℃,会发生乙醇分子间脱水,一分子乙醇脱去羟基,另一分子乙醇脱去羟基上的氢原子,生成乙醚。反应的化学方程式:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O,该反应属于取代反应。
(4)氧化反应
①燃烧反应的化学方程式:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。
②催化氧化
乙醇在Cu(或Ag)作催化剂并且加热的条件下,可被氧化生成乙醛。反应的化学方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
4.乙醇的断键方式
议一议
1.钠与乙醇的反应为什么不如钠与水反应剧烈?
答案 乙醇羟基中的H原子与水分子羟基中的H原子相比较,乙醇羟基中的H原子不活泼。
2.乙醇与HBr反应的装置图中,长导管、试管Ⅱ和烧杯中的水起到了什么作用?
答案 对溴乙烷起到冷凝作用,试管Ⅱ中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇。
3.在有机反应中,反应物相同,产物是否一定相同?
答案 不一定相同。在有机反应中,反应条件很重要,条件(如温度、溶剂、催化剂等)改变,反应产物可能会随之改变。例如温度不同,醇的脱水反应产物不同;溶剂不同,卤代烃与碱溶液反应产物不同。
二、醇 类
1.概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,官能团为羟基(—OH)。
2.分类
(1)按分子中羟基个数分:一元醇和多元醇。
(2)按烃基种类分:脂肪醇和芳香醇。
(3)按烃基是否饱和分:饱和醇和不饱和醇。
3.几种重要的醇
(1)甲醇:无色透明的液体,有毒。
(2)乙二醇:无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇,乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂。
(3)丙三醇:无色、黏稠、有甜味的液体,能跟水、乙醇以任意比混溶,吸湿性强,可用做护肤产品,俗称甘油。
议一议
按要求回答下列问题:
(1)下列哪些物质属于醇类:
⑤CH2CH—CH2OH
答案 ①③⑤
解析 羟基与链烃基、脂环上的碳原子或苯环侧链上的碳原子相连的有机物为醇。
(2)乙醇、乙二醇、丙三醇是否互为同系物?
答案 不是同系物。各分子中—OH数目不同,组成相差不为CH2的整数倍。
(3)符合CnH2n+2O(n≥1)这一通式的有机物一定属于醇吗?
答案 不一定属于醇。因为符合此通式的有机物也可能是醚,如CH3—O—CH3。
(4)分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有几种?
答案 根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH,由—OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。C4H10分子中有4类氢:、
,故该醇的同分异构体有四种。
(5)下列物质的沸点按由高到低排序为________(填序号)。
①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
答案 ①③④②
解析 醇的羟基之间易形成氢键,故醇的沸点比同碳数的烃的沸点高;醇中羟基数相同时,碳原子数越多沸点越高,碳原子数相同的醇,所含羟基数目越多,其沸点越高。因此沸点由高到低排序为①③④②。
一、醇类的消去反应与分子间脱水的关系
1.醇的消去反应(分子内脱水)
RCH2CH2OHRCHCH2↑+H2O
(1)条件:在P2O5、Al2O3(400℃左右)或浓H3PO4等催化剂的作用下加热,或浓H2SO4加热至170℃。
(2)机理:羟基与β-碳上的一个氢原子以水的方式脱去形成CC等不饱和键。并不是所有的醇都能发生消去反应,只有在醇分子中存在β-碳原子且β-碳原子上有氢原子时,才能够发生消去反应。
(3)实验
①利用P2O5(或Al2O3)作催化剂实验装置
②利用浓硫酸作催化剂实验装置
注意事项
a.配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时,要注意在烧杯中先加入95%乙醇,然后滴加浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释),浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。
b.加热混合液时,温度要迅速
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