费歇尔投影式_锯架式_纽曼式和楔形式的相互转换技巧.pdfVIP

2009年 6月 阴 山 学 刊 Jun. 2009 第 23卷 　第 2 期 Y IN SHAN ACAD EM IC JOURNAL Vo1. 23　 No. 2 费歇尔投影式 、锯架式 、纽曼式 和楔形式的相互转换技巧 1, 2 1 1 1 2 2 苟 如 虎 ,王 亚 玲 ,卢 新 生 ,刘 伯 渠 ,闫　兰 ,杨 汝 栋 ( 1. 甘肃民族师范学院 化学与生命科学系 ,甘肃 合作 747000; 2. 兰州大学 化学化工学院 ,甘肃 兰州 730000) 　　摘 　要 :本文提出了费歇尔投影式 、锯架式 、纽曼式和楔形式的相互转换技巧 ,并一一应用举例 。 关键词 :费歇尔投影式 ;锯架式 ;纽曼式 ;楔形式 中图分类号 : O62 1　文献标识码 : A 　文章编号 : 1004 - 1869 (2009) 02 - 0024 - 03 　　有机化学中的许多问题 ,诸如同分异构现象、有 效果 。如 : 费歇尔投影式 、锯架式 、纽曼式和楔形式 机化合物的性质和用途 、化学反应中的构型转化 、不 的相互转换 ? 若用传统方法解题 ,转过来转过去 ,费 对称合成等 , 都与立体化学密切相关 [ 1, 2 ] 。但立体 时多 ,易出错 。作者向各位阐述自己的观点 ,相互切 化学内容抽象 ,学生不易掌握 ,所以我们在教学中应 磋 。 加强重点难点的讲解 ,并且要利用一定的手段来辅 1　规定四个结构里的前 、中、后 助教学 ,这样才会使学生容易理解 ,收到较好的教学 收稿 日期 : 2009 - 03 - 12 ( ) 基金项 目:合作民族师范高等专科学校基金项 目 08 - 24 ( ) 作者简介 :苟如虎 1977 - ,男 ,汉族 ,甘肃临洮人 ,硕士 ,讲师 ,研究方向:化学教学和稀土配位发光材料 。 24 2　转换图解 3　转换方法 前 , 中对中 ,后对后 。 若判断化合物的 R / S,最好把所有的结构转换 3. 2　费歇尔投影式和交错式相互转换 [ 3 ] ( 两个手性碳原子中一个手性碳原子是一 一对 为费歇尔投影式确定 。 注 :优先次序最小基团 , 若位于横向 ,其余基团排序为顺时针方向构型即为 应 ,即为前后一致 ,另一个手性碳原子恰好相反 , 即 S型 ,逆时针构型即为 R 型 ;若位于竖向 ,其余基团 为前对后 , 中对中 ,后对前 。 排序为顺时针方向构型即为 R 型 ,逆时针构型即为 3. 3　费歇尔投影式或交错式或重叠式和楔形式相 [ 4 ] ) 互转换 S型 。 若判断化合物的稳定构象或解释消除反应的机 一种是前边为楔实线 , 中为实线 , 后边为楔虚 理 ,最好把所有的结构转换为锯架式或纽曼式 。 线 ;一种是前后两边为楔实线 , 中为楔虚线 。 若体现空间立体的情况 ,最好把所有的结构转 总之 , “前中后有规定 ,重叠情况全对应 , 交错 换为楔形式 。