广东省廉江市实验学校人教版高中化学必修二3.2 来自石油和煤的两种基本化工原料-苯 课件1.ppt

1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？ 2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？ 3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？ 一、苯的物理性质 苯通常是 、 气味的 毒 体， 溶于水，密度比水 ，熔点为5.5℃ ， 沸点80.1℃,易挥发。 小 无色 有特殊 液 不 有 Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家热拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为 。 　　C6H6 苯的发现 苯分子可能的结构(一) (1)CH　 C—CH2—CH2—C CH (2)CH3—C C—C C—CH3 (3)CH2 C—C—CH—CH CH2　　　 (4)CH2　 C 　 CH—CH　 C　 CH2　　 (5)CH C—CH—CH—CH CH2　　 凯库勒在1866年提出两点假设： （1）苯的六个碳原子形成闭合环状的平面 正六边形。 （2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。 请同学们据此假设书写苯的结构式。 凯库勒式 简写为 1、若苯分子中含有C=C，则其应 具有那些重要的化学性质？ 2、可设计怎样的实验来证明？ ＊能否使溴水褪色? ＊能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？ 苯分子结构探究 结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键 试剂 现 象 结 论 1ml溴水 +2ml苯  2ml苯几滴KMnO4(H+) 上层橙色下层几乎无色 萃取(物理现象)没有发生加成反应苯无C=C存在 上层无色 下层紫红色 苯中无C=C存在 苯的密度比水小 德国化学家凯库勒认为： Cl Cl Cl Cl (1)解释不了为什么苯的空间结构是正六边形结构。 (2)解释不了特殊的稳定性。 虽然高度不饱和，但在室温下却不能与溴和酸性KMnO4反应。 (3)邻位二取代产物应有两种，可实际只有一种。 但凯库勒式解释不了有些实验事实。 二、苯的结构 分子式： C6H6 最简式： CH 结构简式： 结构式： 凯库勒式 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 结构特点： a、平面正六边形结构（所有原子共面） b、6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和 双键之间的独特的键。 苯中的6个H原子处于同等地位，是等效H 苯的一取代物只有一种 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 三、苯的化学性质 结构 （6个碳之间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键） 三、苯的化学性质　　 1.氧化反应 不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色) 可以点燃 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 为什么苯燃烧时有大量黑烟生成？ 现象：火焰明亮并带有浓烟 ①溴代反应 b、反应装置： c、反应现象： 2、 取代反应 导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀； 烧杯底部出现油状的褐色液体（溴苯溶解了溴）。 无色油状液体，密度大于水 FeBr3 + Br2 FeBr3 Br + HBr 实验：如图，在圆底烧瓶中加入少量苯，再装入少量液溴、还原铁粉。混合均匀，观察现象。 实验思考题： 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 2.Fe屑的作用是什么？ 3.长导管的作用是什么？ 苯 液溴 Fe屑 用作催化剂 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 4.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，因加成反应不会生成溴化氢。 注意：1、反应物:苯和液溴（不能用溴水） 2、反应条件：催化剂（FeBr3） + Br2 FeBr3 Br + HBr 溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色 粗溴苯可进一步精制，其方法是①水洗分液(除去可溶性杂质FeBr3等)，②碱洗分液(除去Br2)，③水洗分液(除去NaOH等)，④干燥(除去H2O)，⑤蒸馏(除去苯)。 Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O 硝基苯的制备实验 1.原料：苯、浓硝