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第7讲 有机合成路线设计 昆山震川高级中学 王建珍 考纲要求1. 掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 2能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 1. 有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2有机合成方法 （1）正向合成分析法：原料→中间产物→产品 （2）逆向合成分析法：目标化合物→中间体→中间体→基础原料（常用方法） 3表达方式之合成路线图： 1．写出由乙烯合成乙酸乙酯的路线图，无机试剂任选。 2．以溴乙烷为原料合成乙二醇(HOCH2CH2OH)，写出合成路线图，无机试剂任选。 [附录] 有机合成的常规方法 （1）官能团的引入 ①引入C=C 1）某些醇的消去 　 　2）卤代烃的消去 　 3）炔烃加成 ②引入卤原子（－X） 1）烃与X2取代 2）醇与HX取代 3）苯与X2取代（包括苯环和取代基上的取代） 4）苯酚与Br2取代 5）不饱和烃与HX或X2加成 ③引入羟基（－OH） 1）烯烃与水的加成 2）醛（酮）与氢气加成 3）卤代烃的水解（碱性） 4）酯的水解 ④引入－CHO 1) 烯烃氧化 2) 某些醇氧化 3) 炔烃水化 ⑤引入－COOH 1) 苯的同系物被强氧化剂氧化 2) 醛氧化 3) 酯的酸性水解 （2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(－OH)。 ③通过加成反应或氧化反应消除醛基(－CHO)。 ④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。 （3）官能团的转化 ①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃 醇(RCH2OH) 醛羧酸。 ②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如 CH3CH2OHCH2===CH2 。 ③通过不同的反应，改变官能团的位置，如 CH3CH2CH2OHCH3CH= CH2 （）官能团的 3．写出由异丁烯合成甲基丙烯酸的路线图，合成过程中无机试剂任选。 3、参考答案 4．已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。试写出由有机物 为原料制备（）的合成线路图。 5．写出由合成的合成路线图，无机试剂任选。 6．黄酮醋酸（F）具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：已知：RCN在酸性条件下发生水解反应： 羟基苯乙酸乙酯（）是一种重要的医药中间体。写出以A 和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）。 第7讲 有机合成路线设计 参考答案 1、2、略 3、 4、 、、 9 A B C 反应物 反应条件 反应物 反应条件 …… D