海洋生物活性物质 甾醇教学讲义.ppt

根据甾族化合物的化学结构可以分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。;结构特点：含有环戊烷全氢化菲（多环芳烃）骨架的化合物。C-3有-OH，C-5上有一个双键，C-17上 有一个-R，各种甾 醇的区别主要在于 -R的不同。海洋甾 醇的结构特殊表现 在侧链的多样性和 甾体核的变化。 ; 胆甾醇（胆固醇） 最早发现的一个甾体化合物; 7-脱氢胆甾醇 存在于皮肤组织中 ; 麦角甾醇 ;甾醇是反映海洋环境特点的化合物之一，陆地植物产生的甾醇通常与β-谷甾醇（3）密切相关，而在C-22和C-23位上烷化是海洋甾醇的共同特点。 ;24-去氢胆甾醇（244）： 多种红藻的主要组分。 ; 胆汁酸存在于动物的胆汁中，从人和牛的胆汁中所分离出来的胆汁酸主要为胆酸 ;性激素;肾上腺皮质激素;海洋生物中具有强生理活性的甾醇;Ⅰ 海藻中的甾醇类化合物;Ikekawa等(1968)自绿藻孔石莼和粗硬毛藻（cheatomor phacrassa）等海藻中鉴定出24-亚甲基胆甾醇(24-methylenechlesterol) ；自绿藻中鉴定出谷甾醇(stiosterol) 。 ;Beastall(1971)从红藻紫球藻中检出麦角甾醇。 Palermo等(1984)在红藻斯氏杉藻（Gigartina skottsbnrgii）中检出多孔甾醇( poriferasterol)。 ; 第一个二羟基甾醇是saringosterol(250)：从马尾藻和海藻Dictyoperis divaricata中分离出的一种含量较少的成分，海藻Ascophyllum nodosum也含有这种成分，但是其含量与海藻风干的时间长短有关。 另一种二羟基甾醇是从海藻Fucus evanescens分离出来的，结构如(251)所示。 ; 汤海峰等研究了褐藻叶托马尾藻的活性成分。采用稻瘟霉模型进行生物活性追踪。结果鉴定出了6个甾体类化合物：; 多羟基甾醇及氧化甾醇主要存在于海洋无脊椎动物，例如:海绵、珊瑚、棘皮动物以及海藻等海洋生物中。 Ⅱ 海绵中强生理活性的甾醇 在无脊椎动物门中，海绵是产生甾醇最多的生物来源，往往一种海绵中便含有50多种单羟基甾醇。此外，海绵也以生产大量的具有生物活性的氧化甾醇而著称。 ;紫海绵;扇海绵;树海绵;橙海绵;蓝海绵;雀巢海绵;化合物1是从日本冲绳岛海绵Axinyssa中分离出的5α，8α过氧化甾醇。它对39种人体肿瘤细胞株的体外活性试验结果表明均具有很强的抑制活性，其中尤其对子宫癌细胞株的抑制活性最强。 ;;来自于海绵Axinella polypoides和Tethya aurantia（加利福尼亚）的过氧化甾醇：;海绵 中 的 氧化甾醇有时会以硫酸酯或硫酸酯盐的形式存在，它们多数具有生理活性，是值得重视的海洋生物次生代谢产物。 ;这两个化合物是从海绵Petrosia weinbergi中分离得到的。对猫科动物白血病和对人体免疫缺乏病毒（艾滋病毒）具有抗病毒活性，其ED50值分别为4.0μg﹒mL-1和5.2μg﹒mL-1。两个化合物都是二硫酸盐，具有一条含有环丙烷的支链，这表明了海绵中存在的甾醇支链结构的多样性。 ;两个化合物分别来自于深海海绵P.Laminaris和Sdertoderma sp.cf. Paccardi。（1）是一个潜在的葡聚糖酶抑制剂，（2）则对白鼠P-388肿瘤细胞具有显著的活性，IC50为2.3μg﹒mL-1。它们都可看做是多羟基甾醇的衍生物。;Winklet等从海绵Gellias sp．中分离得到6个支链含炔基的甾醇(式2-114，式2-115)，其细胞毒性试验发现，式2-114A，B对癌细胞P-388，HT-29，A-459，DU-145，MEL-28具有中等强度的抑制活性，两者的IC50 均大于lμg﹒mL-1。;从海绵Petrosia weinbergi中分离得到的2个新的甾醇硫酸酯钠盐35、36有很强的抗菌活性. ;红海海绵—10μM 时就表现出抑制HIV21 反转录酶的活性。;Ⅲ.珊瑚中强生理活性的甾醇;柳珊瑚;;指状肉芝软珊瑚Sarcophyton dig