2018年选修5第三章第四节有机合成 公开课课件22ppt.pptx

人教版高中化学选修5第三章 烃的含氧衍生物 第四节有机合成世界上每年合成的近百万个新化合物中70%以上是有机化合物。生活中的有机合成1、有机合成的概念2、有机合成的任务3、有机合成的过程4、有机合成的方法：有机合成过程1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应，合成具有特定结构和功能的有机化合物。（1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化或引入。2、有机合成的任务有机合成过程3、有机合成的过程副产物副产物中间体中间体目标化合物基础原料辅助原料辅助原料辅助原料有机合成过程示意图有机合成过程CH2=CH2CH≡CH CH3CH3氧化氧化 水解CH3CHOCH3COOHCH3CH2OHCH3CH2Br还原水解 酯 化CH3COOCH2CH3主要有机物之间转化关系图温故而知新1、分子骨架的构建?增加碳链： ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水成醚 ③ 加聚反应或缩聚反应 ④C=C等与HCN加成等 ?碳链减少： ① 水解反应：酯水解，蛋白质水解等 ② 裂化反应； ③ 烯烃或炔烃被高锰酸钾氧化分子骨架构建CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂CH2=CH2↑+H2O浓硫酸△CH3CH2 OH170℃ 醇△ CH3CH2Br +NaOHCH2=CH2↑+ NaBr+ H2O①引入碳碳双键1）某些醇的消去引入碳碳双键2）卤代烃的消去引入碳碳双键3）炔烃加成引入碳碳双键官能团的引入方法CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br△C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O催化剂光照CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代2）不饱和烃与HX或X2加成3）醇与HX取代官能团的引入方法水C2H5Br +NaOHC2H5OH + NaBr△稀H2SO4CH3COOC2H5 + H2OCH3COOH+C2H5OH△催化剂CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH加热 加压催化剂CH3CHO +H2CH3CH2OHΔ③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成2）醛（酮）与氢气加成3）卤代烃的水解（碱性）4）酯的水解官能团的引入方法以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出合成路线图并写出有关的化学方程式。注：合成路线图的箭头上要标明条件和辅助原料小组讨论提出 “逆合成分析原理”编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 伊莱亚斯·詹姆斯·科里?1990年获诺贝尔化学奖（1928年7月—）有机合成分析方法一：逆合成分析法4、有机合成的方法：逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。目标化合物基础原料中间体逆向合成分析法示意图逆合成分析法有机合成路线的设计原则： ①原料要廉价、易得、低毒、低污染②步骤简单、产率更高③尽量满足“绿色化学”的要求④条件温和、操作简单⑤正确的实验原理思考与交流OC—OC2H5OOC—OC2H5C—OHC—HOC—OHC—HOOCH2H2C—ClH2C—OHH2C—ClCH2H2C—OH草酸二乙酯的合成 (基础原料-乙烯）2 C2H5OH+练一练写出只用乙烯作为原料（无机试剂任选），合成 的合成路线图。练一练1.构建碳链骨架2.引入或转化官能团 任务1.顺推法2.逆推法方法造福人类，与生活息息相关。 应用课堂小结有机合成催化剂 2CH2=CH2 +2O2H2C—CH2CH2=CH2 +Cl2 +Ca(OH)2 H2C—CH2 + CaCl2+H2O1.下列合成环氧乙烷的方法哪个更好？ 方法1方法2O/\O/\课堂练习用逆合成分析法，写出只用甲苯作为原料（无机试剂任选），合成 的合成路线图。2. 课堂练习用逆合成分析法，只用乙烯作为原料（无机试剂任选），写出合成 的合成路线图。3. +NaCN信息提示：CH3CH2Br CH3CH2COOHH2O课堂练习你能写出上述几题的合成线路图中的所有化学方程式吗？试一试，写在学案上。作业布置人教版高中化学选修5第三章 烃的含氧衍生物 第四节有机合成