第六章不对称合成手.pptVIP

第六章：不对称合成（手性合成） 第一节：取得旋光活性物质的一般方法 一、拆分：外消旋的拆分（物理、化学的方法，繁） 第四节：不对称催化反应 * 定义：用合适的原料制取有旋光性物质的合成。 为什么要进行不对称合成研究？药物中有生物活性的物质往往有旋光性，因此不对称合成是有机合成中重要的组成部分。 采用普通方法合成常得到的是外消旋化合物，只有在特殊条件下才能得到有旋光性的化合物。 例： 例：合霉素是外消旋体，而氯霉素是旋光性化合物。因此不对称合成在药物合成中具有重要意义。 二、利用天然有旋光性的物质作原料来进行合成（原 料一般较少并且贵） 三、不对称合成的方法：借助外来的不对称因素（手性源）（底物、溶剂、试剂、催化剂），使无手性或潜手性物质不等量转化为手性化合物的过程 光学收率（对应体过量）：净旋光体占总量的比例。 例： （空间位阻大，发生还原反应） 光学收率：％－ee ＝ R或S型仲辛醇市场有售 例： 第二节、使用手性底物和试剂进行的不对称合成 例： （市场有售） 9－BBN (9－IPC-BBN) 例： 例： 第三节、不对称诱导反应 在无手性的底物中，引入一个手性基团，使反应向不等量的两种化合物方向进行，生成新的化合物后，再用适当的方法除去，并循环使用。 旋光性胺的反应： 例： 例： （有机膦和铑的络合物） 例： （丙酮