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高中化学 溴乙烷 卤代烃,(精品)
二、卤代烃 (一) 卤代烃的分类 * 周红杰课件 06.8 CH3Cl + HCl + HNO3 浓硫酸 — NO2 + H2O — SO3H + H2O + H2 SO4 1、 2、 3、 4、 学会比较归纳 上述有机生成物的组成与烃相比有何相似点和区别? 思考:写出下列反应的化学方程式 CH4 + Cl2 光 (一氯取代) 55-60℃ ? CH2=CH—CH3 + Br2 (CCl4 溶液) CH2BrCHBrCH3 烃的衍生物概述 ▲烃的衍生物: 烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物 ▲官能团: 决定化合物特殊性质的原子或原子团 常见烃的衍生物有:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等 常见的官能团有: 卤原子(—X)、硝基(—NO2)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)等 ●有机物中的—X、—OH、—COOH、碳碳双键、碳碳双键等往往决定化合物的特殊性质。 一、溴乙烷 1、溴乙烷的分子结构: ①分子式 ②结构式 C2H5Br H H—C—C—Br H H H ③结构简式 CH3CH2Br或C2H5Br ④比例模型 溴乙烷 卤代烃 2、溴乙烷的性质: ⑴物理性质 ⑵化学性质 纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4℃,密度比水大。 ①水解反应 CH3CH2—Br + H—OH ————→ CH3CH2—OH + HBr NaOH/H2O △ (实质为取代反应) CH3CH2—Br + Na—OH ——→ CH3CH2—OH + NaBr H2O △ 理论探究水解 实验探究 思考:如何检验卤代烃中的卤原子? 1.在卤代烃中加入NaOH溶液(可加热) 2.加入足量稀硝酸酸化 3.加入AgNO3溶液 从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃 第2步和第3步能颠倒吗?为什么? ②消去反应 CH2—CH2 —————→ CH2=CH2↑+ HBr | Br | H NaOH/醇 △ ▲消去反应: 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和有机物的反应 1、按卤素种类 2、按卤素原子的多少 3、按烃基种类 (二)卤代烃的物理性质 1、饱和一卤代烃的通式是 ; 2、溶解性:卤代烃难溶于 ,可溶于 ; 3、一氯代烷烃随着碳原子数增多,其 沸点逐渐 ,密度逐渐 ; 4、一氯代烷烃的沸点比相应烷烃 、密度 。 CnH2n+1X(n≥1) 水 有机溶剂 升高 减小 高 大 (三)卤代烃的化学性质 1.卤代烃都能发生水解反应 → 醇(引入-OH) 2.大多数还能发生消去反应 →烯或炔(引入不饱和键) ⑴水解反应 ⑵消去反应 R-X+H2O R-OH+HX R-CH2-CH2X+NaOH R-CH=CH2+NaX+H2O △ R-CH2-CHX-CH3+NaOH △ R-CH2-CH=CH2+NaX+H2O 或R-CH=CH-CH3+NaX+H2O (主要产物) 探究消去本质 (四)卤代烃的制取 ⑴烃与卤素单质取代 CH3CH3 + Cl2 —→ CH3CH2Cl + HCl(还有其它卤代产物) 光照 ⑵不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成 CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br 问题:要制取卤代烃,上述哪种方法好?原因? 烯+卤化氢→一卤代烷 烯+卤素单质→二卤代烷 课堂练习 1、在卤代烃CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子中,位于同一平面上的原子数最多可能是( ) A 12个 B 10个 C 8个 D 6个 B 2、卤代烷C5H11Cl的结构有八种,其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有( )种 A、二种 B、三种 C、四种 D、八种 B 不含有-CH2Cl结构 C-C-C-C-C C-C-C-C C-C-C C C C * 3、在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,设计了下列实验操作步骤: ①滴加AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加热 ④加催化剂MnO2 ⑤加蒸馏水过滤后取滤液 ⑥过滤后取滤渣 ⑦用HNO3酸化 ⑴鉴定氯酸
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