有机复习6：有机合成.docVIP

有机物的合成方法 【考纲知识梳理】 一、各类有机物之间的变化关系（以2个碳原子的有机物为例分析，写出化学方程式及反应类型） 二、重要官能团的引入方法 1．羟基： C=C与水的加成： -X（卤代烃）的水解： 醛基或羰基与H2的加成： 酯基的水解： 实例：分析由CH3-CH3合成乙醇和乙二醇的过程。 2．碳碳双键： -OH的消去： -X的消去： C≡C与H2的加成： 实例：分析由CH3-CH2-CH2-CH3合成CH3-CH=CH-CH3和CH2=CH-CH=CH2的过程。 3．卤素原子： 烷烃或芳香烃的取代： 烯烃或炔烃的加成： 醇的取代： 实例：分析由CH3-CH2-OH合成乙二醇和。 三、有机合成与推断的重要突破口 1．根据反应中的特殊条件 （1）NaOH水溶液、加热—— 、 的水解反应。 （2）NaOH的醇溶液、加热—— 的消去反应。 （3）浓H2SO4、加热—— 的消去、 的酯化、 的硝化。 （4）稀H2SO4、加热—— 的水解。 （5）溴水或溴的CCl4溶液—— 的加成、 的取代。 （6）与O2在催化剂下反应—— 的氧化反应。 （7）新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液—— 的氧化反应。 （8）与H2在催化剂下反应—— 的加成。 2．根据特征现象 （1）使溴水褪色——含有 等官能团。 （2）使酸性KMnO4溶液褪色——含有 等官能团。 （3）遇FeCl3溶液显紫色或溴水出现白色沉淀——含有 等官能团。 （4）加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热出现砖红色沉淀或加入银氨溶液水浴加热出现银镜——含有 等官能团。 （5）与金属钠反应有H2生成——含有 等官能团。 3．根据产物或反应物的反应比例 （1）根据产物确定反应物中官能团的位置。 （2）根据反应物的反应比例确定官能团的类别和个数。 【考点例题分析】 例1：已知：有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基： 对乙酰胺基酚又称扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较菲那西汀，阿司匹林低。扑热息痛的生产流程为： 请回答下列问题 （1）写出反应的化学方程式 由氯苯制A： 由A制B： 由B制C： （2）扑热息痛在潮湿环境中长期受热能发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式 答案： 　 例2：A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题： （1）B和C均为有支链`的有机化合物，B的结构式为 ；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为 。 （2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为 （3）写出⑤的化学反应方程式 。 ⑨的化学反应方程式 。 （4）①的反应类型 ，④的反应类型 ，⑦的反应类型 。 （5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 。 答案：（1），（2） （3） （4）水解，取代，氧化 （5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH 例3：（2010?广东理综卷）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。 (1)化合物Ⅰ的分子式为______，1 mol该物质完全燃烧需消耗_______mol O2 。 (2)由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应