【南方新课堂】2015-2016学年度高中化学 3.1.2有机合成路线的设计 有机合成的应用课件 鲁科版选修5.pptVIP

* 目标导航 预习导引 目标导航 预习导引 1 2 1.有机合成路线的设计 有机化合物的合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入,设计有机合成路线就是对上述两个问题的合理整合。 (1)设计合成路线时遵循的原则 ①符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离,避免采用副产物多的反应。 ②发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。 ③要按一定的反应顺序和规律引入官能团,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 目标导航 预习导引 1 2 ④所选用的合成原料要绿色化且易得、经济。催化剂无公害性。 当有几条不同的合成路线时,就需要以绿色合成思想为指导,通过优选确定最佳合成路线。例如,一个具有十步反应的合成路线,如果每步反应的产率为80%,最后总产率只有10.7%;如果每步反应的产率只有70%,最后总产率只有2.8%。因此合理的合成路线要求反应步骤少,每步反应产率要高。所以一个合理的路线需要衡量各方面因素,才能最后确定。 (2)有机合成路线设计的常规方法 ①正向合成法:此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:原料→中间产物→产品。 ②逆向合成法:此法采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品→中间产物→原料。 目标导航 预习导引 1 2 ③综合比较法:此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,得出最佳合成路线。 (3)逆推法有机合成路线设计的一般程序: ①观察目标化合物分子的结构,包括目标化合物分子的碳骨架特征,以及官能团的种类和位置。 ②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线,包括目标分子碳骨架的构建,以及官能团的引入或转化。 ③根据设计合成有机物的路线应遵循的原则,对不同的合成路线进行优选。 目标导航 预习导引 1 2 预习交流1 在实际生产和科学实验中,有机合成是否只有正推法和逆推法? 提示:还有正推、逆推相结合的方法:设计有机合成路线时,用正推的方法不能得到目标产物,而用逆推的方法也不能得到起始原料时,往往结合这两种方式采用正推、逆推相结合的方式找出共同的中间产物,使问题得以解决。 即:原料 中间产物 目标产物。 目标导航 预习导引 1 2 2.合成路线的评价与选择 (1)在优选合成路线时,必须考虑合成路线是否符合化学原理,以及合成操作是否安全可靠等问题。 (2)为了实现社会的可持续发展,绿色合成思想已成为人们优选方案的重要依据。该合成思想主要考虑:有机合成中的原子经济性、原料的绿色化、试剂与催化剂的无公害性。 (3)原子经济性的定义:最大限度地利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放。 目标导航 预习导引 1 2 预习交流2 下列制备设计符合“绿色合成思想”的有(　　) A.铜与浓硫酸制备硫酸铜 B.向铜和热的稀硫酸中通入氧气制备硫酸铜 C.以乙醛为原料制备乙醇 D.以甲醛为还原剂利用银镜反应制暖瓶内胆 提示:B 问题导学 即时检测 一 二 一、逆推法设计合成路线的探究 活动与探究 苯甲酸苯甲酯的结构简式如图所示: ? ? 试分析: 1.该物质分子中含有的官能团是什么?可以由哪些物质合成? 答案:该物质分子中含有酯基,可以由醇和羧酸发生酯化反应生成。 问题导学 即时检测 一 二 2.利用逆推法分析原料分子为 ,试设计可能的合成路线。将可能的合成路线进行比较,并作出评价。 答案:苯甲酸的制备方法可能是: 其中方法②③步骤多、成本高、原料利用率低,因此不予采用。 问题导学 即时检测 一 二 苯甲醇的制备方法可能是: 其中方法②所用的还原剂LiAlH4价格昂贵,不予采用,方法③步骤多、成本高、原料利用率低,因此不予采用。 综上所述,最好是用酸性高锰酸钾溶液氧化甲苯制得苯甲酸,甲苯和氯气光照下取代制得一氯甲苯,再水解制得苯甲醇,然后苯甲酸与苯甲醇在浓硫酸、加热条件下酯化,这是最佳的合成路线。 问题导学 即时检测 一 二 迁移与应用 例1设计由乙醇为原料制备聚氯乙烯的路线。 解析:聚氯乙烯是由氯乙烯加聚得到的,氯乙烯由乙炔与氯化氢加成得到,乙炔可以由1,2-二氯乙烷发生消去反应得到,1,2-二氯乙烷可以由乙烯加成得到,乙烯可由乙醇消去得到。 问题导学 即时检测 一 二 问题导学 即时检测 一 二 迁移训练1下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。 根据上图回答问题: (1)D、F的化学名称是　　　　　　、　　　　　　　。? (2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型