【南方新课堂】2015-2016学年度高中化学 3.1.1碳骨架的构建 官能团的引入课件 鲁科版选修5.pptVIP

问题导学 即时检测 一 二 迁移与应用 例2以乙烯和甲苯为主要原料设计合成苯甲酸乙二酯的路线,写出相应的化学方程式。 解析:合成苯甲酸乙二酯可以用苯甲酸和乙二醇发生酯化反应得到。苯甲酸可以由甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到,乙二醇可以由1,2-二溴乙烷水解得到,1,2-二溴乙烷可由乙烯加成制得。 * 目标导航 预习导引 目标导航 预习导引 1 2 1.碳骨架的构建 (1)碳链的增长 ①卤代烃的取代反应 a.溴乙烷与氰化钠反应,得到的产物在酸性条件下水解 CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr(取代反应) CH3CH2CN CH3CH2COOH b.溴乙烷与炔钠反应 2CH3C≡CH+2Na 2CH3C≡CNa+H2↑ CH3CH2Br+CH3C≡Can CH3CH2C≡CCH3+NaBr 目标导航 预习导引 1 2 目标导航 预习导引 1 (2)碳链的减短 ①烯烃、炔烃的氧化反应 ②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 ③羧酸、羧酸盐脱去分子中的羧基的反应CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3 2 目标导航 预习导引 1 (3)成环反应 ①二元醇成环　HO—CH2CH2—OH +H2O ②二元羧酸成环　 ③羟基酸分子内酯化 2 目标导航 预习导引 1 (4)开环反应 ①环酯水解 ②环烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化 2 目标导航 预习导引 1 预习交流1 写出由乙炔和溴乙烷合成1-丁炔的化学方程式(无机试剂任选)。 提示:2CH≡CH+2Na 2CH≡CNa+H2↑ CH3CH2Br+HC≡Can CH3CH2C≡CH+NaBr 2 目标导航 预习导引 2.官能团的引入 (1)在碳链上引入卤原子的途径 ①加成反应 a.烯烃的加成反应 b.炔烃的加成反应 1 2 目标导航 预习导引 ②取代反应 a.烷烃的取代反应 b.苯及其同系物的卤代反应 c.醇与氢卤酸的取代反应 d.烯烃中α—H的卤代反应 e.羧酸中α—H的卤代反应 1 2 目标导航 预习导引 (2)在碳链上引入羟基的途径 ①加成反应 a.烯烃与水加成反应 b.醛、酮与H2加成反应 c.醛、酮与氢氰酸加成反应 d.羟醛缩合反应 1 2 目标导航 预习导引 ②水解反应 a.卤代烃的水解反应　 b.酯的水解反应 ③酚钠盐的水溶液中通入CO2或加入强酸 (3)在碳链上引入碳碳双键的途径 ①炔烃的加成反应 1 2 目标导航 预习导引 ②消去反应 a.醇的消去反应 b.卤代烃的消去反应 (4)在碳链上引入醛基的途径 醇的氧化反应 (5)在碳链上引入羧基的途径 ①水解反应 a.酯的水解反应 1 2 目标导航 预习导引 b.蛋白质或多肽水解 d.氰化物的酸性水解 ②氧化反应 a.醛的氧化反应 b.烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化 1 2 目标导航 预习导引 c.苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 1 2 目标导航 预习导引 预习交流2 观察下面由2-丙醇制备丙三醇的有机合成线路设计,分析官能团是怎样转变的。 提示:官能团依次通过发生①消去反应消去—OH生成 ,然后通过②取代反应引入—Cl,再通过③加成反应在 上加上—Cl,最后通过④水解(取代)生成3个—OH。 1 2 问题导学 即时检测 一 二 一、卤代烃性质及应用的探究 活动与探究 1.对比卤代烃的取代反应和消去反应,完成下表内容 问题导学 即时检测 一 二 问题导学 即时检测 一 二 2.写出下列转化中化学反应的类型 ? ? ? ? 答案: 问题导学 即时检测 一 二 3.卤代烃在有机合成中,除了在官能团的转化方面占有重要的地位外,在增长碳链这一方面也有重要作用。例如卤代烃可以与炔钠、氰化钠等物质发生取代反应使卤代烃的碳骨架增长。以溴乙烷为例,选择合适的反应物,写出增长碳链的化学方程式。 答案: CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr　 CH3CH2Br+CH3C≡Can CH3CH2C≡CCH3+NaBr(合理即可) 问题导学 即时检测 一 二 解析:将原料与产品对比,可知:①原料分子中多了1个Cl;②原料分子中含— COOH,而产品分子中含环酯结构。应用“逆推法”知产品由 (中间产物)发生分子内酯化反应而得到,再将此结构与原料对比知,应该把原