【南方新课堂】2015-2016学年度高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物本章知识整合课件 鲁科版选修5.pptVIP

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【南方新课堂】2015-2016学年度高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物本章知识整合课件 鲁科版选修5

* 一、烃的衍生物的分类及主要性质 专题一 专题二 专题一 主要有机反应类型总结 1.三大有机反应类型比较 专题一 专题二 专题一 专题二 3.注意问题:(1)卤素原子取代饱和碳原子上的氢原子,需要光照条件;取代苯环上的氢原子,需要Fe作催化剂。 (2)卤代烃发生水解反应的条件是强碱的水溶液;而发生消去反应的条件是强碱的醇溶液、加热。 (3)苯、苯酚与溴的反应说明苯环和侧链之间存在相互影响。 专题一 专题二 例1(2015安徽理综,26)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔,以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略): (1)A的名称是    ;试剂Y为 。? (2)B→C的反应类型是   ;B中官能团的名称是  ,D中官能团的名称是   。? (3)E→F的化学方程式是        。? 专题一 专题二 (4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征: ①属于萘( )的一元取代物; ②存在羟甲基(—CH2OH)。 写出W所有可能的结构式:    。? (5)下列说法正确的是    。? a.B的酸性比苯酚强 b.D不能发生还原反应 c.E含有3种不同化学环境的氢 d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃 专题一 专题二 解析:(1)根据B(苯甲酸)的结构简式以及A的分子式可知A为甲苯,加入酸性KMnO4溶液(试剂Y)后,甲苯被氧化成苯甲酸。 (2)由B生成C的反应是B分子羧基上的羟基被溴原子取代的反应,故为取代反 应;B中的官能团为—COOH,名称为羧基;D中的官能团为 ,名称为羰基。 (3)E生成F的反应为溴代烃的水解反应,即分子中的—Br被—OH取代,反应条件为NaOH的水溶液。 (4)D的分子式为C13H10O,而萘的一元取代物中萘部分的“分子式”为C10H7,而羟甲基的“分子式”为CH3O,由此可知满足条件的D的同分异构体中含有—C≡C—,即满足条件的D的同分异构体中含有—C≡C—CH2OH结构,而萘分子中含有两种氢原子,如图所示 ,由此可写出满足条件的D的同分异构体的结构简式。 专题一 专题二 (5)苯酚具有极弱的酸性,而苯甲酸为弱酸,a正确;羰基能与H2发生加成反应(还原反应),b错误;E分子是对称结构,苯环上有3种氢原子,与Br相连的碳原子上也有1种氢原子,故共有4种氢原子,c错误;TPE分子中含有苯环,故为芳香烃,分子中含有碳碳双键,故也属于烯烃,d正确。 答案:(1)甲苯 酸性KMnO4溶液 (2)取代反应 羧基 羰基 专题一 专题二 迁移训练1普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是(  ) ? ? ? ? ? A.能与FeCl3溶液发生显色反应 B.能使酸性KMnO4溶液退色 C.能发生加成、取代、消去反应 D.1 mol该物质最多可与2 mol NaOH溶液反应 专题一 专题二 解析:普伐他汀分子中含有—OH(醇羟基)、—COOH、 、 四种官能团。无酚羟基,A错;分子中的—OH和 均可使酸性KMnO4溶 液退色,B正确; 可发生加成反应,三个—OH均可发生消去反应, —OH和—COOH可发生取代反应(酯化反应),C正确;—COOH和 均可与NaOH反应,D正确。 答案:A 专题一 专题二 专题二 官能团与有机物的性质 1.官能团的位置不同,物质的性质不同 (4)醇羟基不电离,不显酸性,而酚羟基能电离,显酸性。 专题一 专题二 2.反应条件对物质性质的影响 (1)温度不同,反应类型和产物不同 如乙醇的脱水反应:乙醇与浓硫酸共热至170℃,主要发生消去反应(属于分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用): 若将温度调至140 ℃,却主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚: 专题一 专题二 如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合,常温下主要发生中和反应: 2HCOOH+Cu(OH)2 (HCOO)2Cu+2H2O; 而加热煮沸则主要发生氧化还原反应: HCOOH+2Cu(OH)2 Cu2O↓+CO2↑+3H2O (2)溶剂不同,反应类型和产物不同 专题一 专题二 (3)催化剂不同,反应进行的方向不同。如: CH3COOH+C2H5OH CH3CO

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