专题4第三单元第二课时羧酸.ppt

[例3]　(2011·天津高考)已知：RCH2COOH Ⅰ.冠心平 F 是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下： (1)A 为一元羧酸，8.8 g A 与足量 NaHCO3 溶液反应生成 2.24 L CO2(标准状况)，A 的分子式为 __________。 (2)写出符合 A 分子式的所有甲酸酯的结构简式：_________________________________________________。 (3)B 是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：______________________________。 (4)C＋E→F的反应类型为________。 (5)写出 A 和 F 的结构简式： A__________________；F__________________。 (2)符合分子式 C4H8O2的甲酸酯有 和 两种。 (3)根据 B 的核磁共振氢谱有两个峰，可确定 B 为 ，据此可写出 B 和乙醇的反应为 (4)根据题中信息可确定C ＋ E → F 为取代反应。 (5)由 B 可逆推出 A 为 ，由 C 和 E 的结构简式可确定 F 为 。 (6)根据 D 的苯环上有两种氢，并结合 E 可确定 D 为 ，则 a 和 b 所代表的试剂分别为 Cl2和 NaOH溶液。 (7) 在 NaOH、乙醇溶液加 热的条件下发生消去反应，生成 。 面对一些不熟悉的反应，可以通过反应前后分子结构的对比，来推断官能团的变化，判断反应类型。 点击下图片进入 1．羧酸具有酸的通性，能与醇发生酯化反应，浓H2SO4作催化剂、吸水剂。 2．酯在酸性条件下水解生成对应的酸和醇，碱性条件下水解生成羧酸盐和醇。 3．酯化反应的实质是酸脱羟基、醇脱羟基氢。 4．由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应为缩聚反应。 点击下图片进入 * (2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是__________________________________________。 (3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是______________________ ________________________________________________。 醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下： 羟基类型 比较项目　　　 醇羟基 酚羟基 羧羟基 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应不放出CO2 反应放出CO2 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 酯化反应 能发生 不能发生 能发生 能否由酯水解生成 能 能 能 [例1]　(2011·厦门高二检测)某有机物的结构简式如图所示，取足量的Na、NaOH(aq)和NaHCO3(aq)分别和等物质的量的该有机物在一定的条件下反应(必要时可以加热)，完全反应后消耗Na、NaOH和NaHCO3三物质的物质的量之比为 (　　) A．3∶4∶2　　　　　　　 B．3∶5∶2 C．3∶5∶1 D．3∶4∶1 [解析]　醇、酚、羧酸能和Na反应，1 mol该有机物能和3 mol的金属钠反应；酚羟基、卤代烃、羧基、酯基能和氢氧化钠溶液反应，注意酯水解后生成了