广东专用2018年高考化学一轮复习第26讲羧酸酯油脂课件.ppt

考点3 综合考查烃及其衍生物的性质 解答有机合成题或有机推断题时需明确羧酸、酯、醇之间 的相互转化关系，既要搞清楚各种转化的反应物和生成物，又 要搞清楚反应发生所需的条件及断键、成键的位置。高考对有 机物的考查往往具有一定的综合性，单一知识的考查较少。对 于综合性的题目，主要采取正向、逆向或者两种方式相互结合 的方法进行推断，根据有机物的性质全面分析和解决。 【例 5】对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐 剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲 酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题 组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯 的合成路线： 已知以下信息： ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，易脱 水形成羰基； ②D 可与银氨溶液反应生成银镜； ③F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且 峰面积比为 1∶1。 回答下列问题： (1)A 的化学名称为________。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为_____________________， 该反应类型为____________。 (3)D 的结构简式为________________。 (4)F 的分子式为__________________。 (5)G 的结构简式为________________。 (6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 ______种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面 积比为 2∶2∶1 的是______________(写结构简式)。 思路指导：由C7H8不难判断出A为甲苯，经过一系列的 变化生成G(对羟基甲苯甲酸)，G 与丁醇酯化得对羟基甲苯甲 酸丁酯。 解析：(2)由 B→C 的反应条件是光照，说明该反应是发生 在苯环支链上的取代反应，联系前后可知 C 结构为 。 (3)由C→D 发生的是水解反应，从D 的化学式可以推测出 有苯环上的—Cl未水解，支链上的两个—Cl 水解羟基脱水生成 —CHO。 (4)D中的—CHO 被氧化为E 中的—COOH，E→F 的反应 条件是NaOH 、 加热 ， 其中—COOH 能 与NaOH反应生成 —COONa，苯环上的—Cl 水解反应生成苯酚钠，故F的化学式 为C7H4O3Na2。 (6)E 的同分异构体能发生银镜反应，说明存在醛基，或者 是甲酸酯。若存在醛基，则该芳香化合物存在—CHO、—Cl 以 及—OH 三种不同的取代基，其中邻位 3 种：XYZ、XZY、 ZXY，邻间位六种：XY—Z、XZ—Y、YX—Z、YZ—X、 ZX—Y、ZY—X，间位1 种：X—Y—Z，故在苯环上存在10种 同分异构体；若该物质为氯代甲酸酯，在苯环上有邻、间、对3 种不同取代物。考虑到支链上只有一个H，要达到2∶2∶1 的 要求，则苯环上应存在相同数目的两种不同的H ，故只有对取 代物 满足其要求。 答案：(1)甲苯 思维模型 多种酯化反应形式 [考向分析]羧酸与醇发生酯化反应原理相似，类型较多， 是近年高考的热点，主要以主观题形式出现。 酯化反应的一般规律如下： 1．一元酸与一元醇之间的酯化反应 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 2．一元酸与多元醇之间的酯化反应 3．多元酸与一元醇之间的酯化反应 4．多元酸与多元醇之间的酯化反应 多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式，可以得到普 通酯、环状酯和高聚酯。 5．羟基酸自身的酯化反应 羟基酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、 环状酯和高聚酯。 第26讲 羧酸 酯 油脂 考纲定位 选项示例 1.了解羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.了解羧酸、酯发生反应的类型。 3.了解油脂的组成和主要性质及重要应用。 1.淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物。(2012年广东高考T7－B) 2.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别。(2011年广东汕头模拟T12－C) 3.甲烷、苯、乙醇、乙酸和酯类都可以发生取代反应。(2011年广东揭阳模拟T11－C) 一、羧酸 1．羧酸 (1)组成和结构。 官能团：_____________，饱和一元脂肪酸通式：________ 或________________。 (2)通性：都有________性，都能发生__________反应。 羧基(—COOH) CnH2nO2　 CnH2n＋1COOH 酸 酯化(中和) 2．乙酸 (1)组成和结构。 分子式为__________，结构简式为____________