有机化学8、第八章 习题解答-2.0.pdfVIP

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习题解答(参考) 8-1 写出C H Cl 的所有同分异构体,并用系统命名法命名。 5 11 Answers: 8-2 用系统命名法命名下列化合物,立体结构需标明其构型。 Answers: (1)(2R)-3,3-二甲基-2-氯-2-溴戊烷 (2 )3-碘-1-环己烯 (3 )反-1- 甲基-4-氯环己烷 (4 )5-氯-二环[2,2,2]辛-2-烯 (5 )1,2-二氯-4-溴-2-丁烯 (6 )3-碘-1- 已烯-4-炔 (7 )6- 甲基-8,8-二溴二环[3,2,1]辛烷 (8 )(6S)-6-溴螺[3,5]壬烷 (9 ) (2S,3R)-3-氯-2-溴戊烷 (10)(2S,3E)-2-溴-3- 已烯 8-3 写出1-溴戊烷与下列试剂反应的主要产物: (1)NaOH (水溶液) (2 )Mg/无水乙醚 (3 )AgNO /醇 3 (4 )CH C≡CNa 3 (5 )NaCN (6 )C H ONa/C H OH 2 5 2 5 (7 )NaI (丙酮溶液) (8 ) CH CO Ag 3 2 (9 )NaN3 (10)NaSC H 2 5 Answers: 8-4 请写出对甲苯磺酸正丁酯与下列试剂反应的主要产物: (1)NaI/丙酮 (2 ) AgNO /C H OH 3 2 5 (3 ) n-C H CCNa 4 9 (4 ) KSH (5 ) CH COOK/CH COOH 3 3 Answers: 8-5 下列反应的中心碳原子构型是否发生Walden 转化?并判断反应是按 S 1 还是 S 2 N N 历程进行: 能,SN2 能,SN2 不能,SN1 能,SN2 不能,邻基效应 不能,SN1 8-6 完成下列反应: (Saytzeff 规则) 反式共平面 消除 (Chem. Eur. J. 2009, 15, 8946 ) 8-7 将下列各组化合物按指定性质排列顺序。 (1) 与AgNO /C H OH 的反应活性: 3 2 5 a. 1-溴丁烷 b. 2-溴丁烷 c. 2- 甲基-2-溴丙烷 d. 3- 甲基-3-溴-1-丁烯 (2 ) 与NaI/丙酮的反应活性: a. 3-溴丙烯 b. 2-溴丙烯 c. 1-溴丁烷 d. 2-溴丁烷 (3 ) 在KOH/醇溶液中发生消除反应的活性: (4 ) 与NaCN 反应的活性: a. CH CH CH Cl b. CH CH CH Br c. CH CH CH I 3 2 2 3 2 2 3 2 2 (5 )在碱性条件下下列哪个醇可发生分子内亲核取代反应: (6 )发生S 2 反应的活性: N (7 )发生S 2 反应的活性: N

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