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习题解答(参考)
8-1 写出C H Cl 的所有同分异构体,并用系统命名法命名。
5 11
Answers:
8-2 用系统命名法命名下列化合物,立体结构需标明其构型。
Answers:
(1)(2R)-3,3-二甲基-2-氯-2-溴戊烷
(2 )3-碘-1-环己烯
(3 )反-1- 甲基-4-氯环己烷
(4 )5-氯-二环[2,2,2]辛-2-烯
(5 )1,2-二氯-4-溴-2-丁烯
(6 )3-碘-1- 已烯-4-炔
(7 )6- 甲基-8,8-二溴二环[3,2,1]辛烷
(8 )(6S)-6-溴螺[3,5]壬烷
(9 ) (2S,3R)-3-氯-2-溴戊烷
(10)(2S,3E)-2-溴-3- 已烯
8-3 写出1-溴戊烷与下列试剂反应的主要产物:
(1)NaOH (水溶液)
(2 )Mg/无水乙醚
(3 )AgNO /醇
3
(4 )CH C≡CNa
3
(5 )NaCN
(6 )C H ONa/C H OH
2 5 2 5
(7 )NaI (丙酮溶液)
(8 ) CH CO Ag
3 2
(9 )NaN3
(10)NaSC H
2 5
Answers:
8-4 请写出对甲苯磺酸正丁酯与下列试剂反应的主要产物:
(1)NaI/丙酮
(2 ) AgNO /C H OH
3 2 5
(3 ) n-C H CCNa
4 9
(4 ) KSH
(5 ) CH COOK/CH COOH
3 3
Answers:
8-5 下列反应的中心碳原子构型是否发生Walden 转化?并判断反应是按 S 1 还是 S 2
N N
历程进行:
能,SN2
能,SN2
不能,SN1
能,SN2
不能,邻基效应
不能,SN1
8-6 完成下列反应:
(Saytzeff 规则)
反式共平面
消除
(Chem. Eur. J. 2009, 15, 8946 )
8-7 将下列各组化合物按指定性质排列顺序。
(1) 与AgNO /C H OH 的反应活性:
3 2 5
a. 1-溴丁烷 b. 2-溴丁烷 c. 2- 甲基-2-溴丙烷 d. 3- 甲基-3-溴-1-丁烯
(2 ) 与NaI/丙酮的反应活性:
a. 3-溴丙烯 b. 2-溴丙烯 c. 1-溴丁烷 d. 2-溴丁烷
(3 ) 在KOH/醇溶液中发生消除反应的活性:
(4 ) 与NaCN 反应的活性:
a. CH CH CH Cl b. CH CH CH Br c. CH CH CH I
3 2 2 3 2 2 3 2 2
(5 )在碱性条件下下列哪个醇可发生分子内亲核取代反应:
(6 )发生S 2 反应的活性:
N
(7 )发生S 2 反应的活性:
N
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