佘第十六章类脂.ppt

甾体的立体化学 α、β构型 以环之间的角甲基为标准，把它安排在环系平面的前面，并用实线与环相连，其它的原子团，凡与这个甲基在环平面的同一边的，都用实线表示，称为β构型，不在同一边的，用虚线表示，称为α构型。 3 5 A B C D 9 14 * * 第十六章 类脂化合物 Organic Chemistry 定义：不溶于水而溶于非或弱极性溶剂，由生 物体中取得的与油脂类似的物质。 分类 油脂 蜡 磷脂 萜类 甾体 酯类，均水解为脂肪酸 均来源于异戊二烯焦磷酸酯 第一节 油脂 定义：猪油、牛油、豆油、桐油等动植物油 主要成分：高级脂肪酸甘油酯 R1，R2，R3为含偶数碳的直链羧酸 C12 ~ C18 R1，R2，R3为饱和酸：表16-1 R1，R2，R3为不饱和酸：表16-2 C9-C10 大都有双键 几乎所有双键为顺式，熔点 低于相应饱和酸 不饱和酸 命名： 1、不饱和脂肪酸：以?代表双键 如?9,12,15-十八碳三烯酸 2、简单甘油酯：与酯相同，如三硬脂酸甘油酯 3、混合甘油酯：?-硬脂酸-?-软脂酸-?’-油酸甘油酯 ? ? ?’ 一、物理性质 1、以油或脂肪的形态存在 油：不饱和脂肪酸或碳数较少脂肪酸含量 较高的液体 如棉子油 脂肪：饱和脂肪酸含量较高的半固体 如牛油 饱和脂肪酸 25% 不饱和脂肪酸 75% 饱和脂肪酸 60-70% 不饱和脂肪酸 30-40% 2、不溶于水，易溶于有机溶剂 二、化学性质 1、皂化 肥皂 皂化值：使 1 g 油脂完全皂化所需要的KOH 的质量（mg） 皂化值越大，脂肪酸的平均相对分子质量越小 2、加成 1）加氢 油脂的硬化：催化加氢的结果 不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸 人造黄油 2）加碘 碘值：100 g油脂所能吸收的碘（g）的质量 用途：测量脂肪酸的不饱和程度 碘值高，油脂中的不饱和脂肪酸的含量高 一般使用ICl，IBr代替I2 3、干性 干化：某些油在空气中放置，能形成一层干 燥而有韧性的薄膜 干性油：桐油（含桐油酸79%） 含共轭双键 氧引起烯烃(自由基)聚合 非干性油：花生油，猪油 半干性油：棉子油 4、酸败 酸败：油脂在空气中放置过久产生难闻 的气味 原因：油脂由于空气中的氧、水及霉菌作用， 发生水解、氧化 羧酸、醛、酮 不饱和酸 羧酸 饱和酸 ?-酮酸 酮 + 羧酸 O2 霉菌 分解 第二节 肥皂及合成表面活性剂 一、肥皂的组成及乳化作用 1、组成：高级脂肪酸钠 70% + 水 30% + 松香酸钠（起泡剂） 2、乳化作用： 除去油垢 R-COO-Na+ 两亲分子 亲油基 疏水基 亲水基 肥皂的胶束：肥皂在水中所形成的许多外面被亲 水基包着的小球 肥皂的乳化作用：油珠外面被肥皂分子包围而 悬浮于水中的现象 乳化剂 肥皂的缺点： 不能在酸性溶液中使用 变为羧酸 不能在硬水中使用 生成羧酸钙(镁)盐沉淀 二、表面活性剂举例 表面活性剂：能降低液体表面张力的物质 结构特点：同时含亲水基团和亲油基团 分类 用途 结构 乳化剂 润湿剂 起泡剂 洗涤剂 分散剂 离子型 非离子型 阳离子型 阴离子型 1、阴离子型表面活性剂