甾体激素药物精品.ppt

醋酸甲地孕酮 1.与乙醇制氢氧化钾试液在水浴上加热，冷却，加硫酸溶液（1→2）缓缓煮沸，产生乙酸乙酯的香气 2.遇硫酸铁铵溶液显黄绿色至绿色 3.遮光密封保存 1 炔诺酮 1.乙醇溶液加硝酸银试液，立即生成白色的炔化银沉淀 2.遮光密封保存 1 孕激素 主要活性基团 性 质 △4 – 3 – 酮 UV、与羰基试剂反应 C17 –甲酮基 与亚硝基铁氰化纳反应 C17 –乙炔基 与AgNO3反应 二、肾上腺皮质激素 盐皮质激素：主要调节水、盐代谢和维持电解质平衡。 糖皮质激素：主要与糖、脂肪、蛋白质代谢和生长发育有关，对水、盐代谢也有一定的影响。又称为抗炎激素—主要介绍 肾上腺皮质激素 天然的皮质激素--氢化可的松 （一）结构特征 糖皮质激素类药物具有孕甾烷的基本母核，具有21个碳原子 A环上有4-烯-3-酮结构 C17位上有β-构型的醇酮侧链，多数药物在C17位上还有α-构型的羟基 C11位上有羟基或酮基 有些在C1位上有双键，在C6位、C9位上有卤素原子，C6位、C12位、C16位上有甲基等 （二）典型药物 醋酸氢化可的松 1.加乙醇溶解后，加新制的硫酸苯肼试液，加热即显黄色 2.应遮光密封保存 醋酸地塞米松 1 2 3 1.17α-醇酮基的的显色反应 2.与乙醇制氢氧化钾试液在水浴上加热，冷却，加硫酸溶液（1→2）缓缓煮沸，产生乙酸乙酯的香气 3.氧瓶燃烧后，显氟化物的鉴别反应 4.遮光密封保存 醋酸地塞米松为地塞米松 C21位上的羟基所形成的醋 酸酯，肌注延长时间 一、结构与性质 1. 肾上腺皮质激素 主要活性基团 性 质 △4 – 3 – 酮 UV、与羰基试剂反应 C17 – α – 醇酮基 还 原 性 （三）构效关系 1．4-烯-3-酮、C17位上β-构型的醇酮侧链是基本结构 2．C17位上α-构型的羟基，C11位上羟基或酮基（其中酮基在体内必须转化成羟基才能发挥作用）是特性基团 3．C1、2位引入双键、C9引入氟原子、C16位引入α-构型甲基效力增强，如地塞米松，如果地塞米 松的C16位α-构型甲基变成β-构型甲基（倍他 米松）效力更强 第5节 避孕药 1.大多数甾体口服避孕药是孕激素和雌激素的复合物 2.抗孕激素——米非司酮 米非司酮　 第一个抗孕激素，能干扰早孕并终止妊娠，可作为非手术性抗早孕药，与前列腺素制剂合用，疗效更好 第15章 甾体激素药物 08应化 李平 主要内容 一 、概述 1、甾体激素药物结构、分类 2、甾体激素药物的一般性质 二、雌甾类药物 1、雌甾类药物结构特征 2、雌甾类代表药物 3、雌甾类药物构效关系 三、雄甾类药物 1、雄甾类药物结构特征 2、雄甾类代表药物 3、蛋白同化激素 四、孕甾类药物 1、孕激素 2、肾上腺皮质激素 五、 避孕药 激素—由内分泌腺和散在内分泌细胞所分泌的高效能生物活性物质，是细胞与细胞之间信息传递的化学媒介，在保持机体体内平衡和正常的生理活动、促进性器官的发育、维持生殖系统功能、皮肤疾病治疗及生育控制等方面有着广泛的作用。　 第1节 概述 一、甾体激素药物结构、分类 二、甾体激素药物的一般性质 甾体激素类药物含义 甾体激素类药物(steroid hormone drugs)——是指分子结构中含有甾体结构的激素类药物，是临床上一类重要的药物，主要包括肾上腺皮质激素和性激素两大类。 基本结构：环戊烷骈多氢菲 1 19 10 11 18 13 5 17 一、结构与分类 结构上的差异主要在于甾核上取代基的种类、数目和位置，双键的数目和位置，以及C10上有无角甲基，C17上有无侧链基等 甾体激素药物的命名 母核名称的前后分别加上取代基的位置、构型和名称 1、如分子结构中有羰基存在时，命名为某-甲基-某-羟基-某-卤素某甾-某-烯-某-炔-某-酮 2、无羰基、有羟基存在时，命名为某-甲基-某-卤素某甾-某-烯-某-炔-某-醇 命名为孕甾-4-烯-3,20-二酮 如： 命名为17α-甲基-17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮 下列结构式的化学名称？ 雌甾-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二醇 下列结构式名称？ 16α-甲基-11β,17α,21-三羟基-9α-氟孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮-21-醋酸酯 二、甾体激素药物的一般性质 （一）显色反应 1．与浓硫酸等强酸的显色反应 2．各种官能团的显色反应 （1）羰基的的显色反应 （2）17α-醇酮基的的显色反应 （3）甲基酮的的显色反应 （二）沉淀反应 （三）红外分光光度法 按药理作用分 性激素 肾上腺皮质激素 雄性激素 雌性激素 孕激