高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质学案鲁科版选修.docVIP

第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　氢化铝锂　CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH　　酸　羧基　氨基酸　α氨基酸 1．羧酸概述 (1)羧酸的定义和分类 ①定义：分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的化合物称为羧酸。 饱和一元羧酸(通式CnH2nO2)性质的递变： CnH2nO2 n值：小―→大 熔沸点 逐渐升高 水溶性 逐渐降低 酸性 逐渐减弱 ②羧酸的分类 (2)常见的羧酸 ①常见的羧酸概述 水果中的羧酸：柠檬酸、酒石酸、苹果酸。 动物体中的羧酸：甲酸(蚁酸)、乳酸。 食品烹调加工所用的羧酸：乙酸(醋酸)。 ②几种常见羧酸的结构与性质 甲酸 苯甲酸 乙二酸 结构简式 H—COOH HOOC—COOH 俗名 蚁酸 安息香酸 草酸 色、味、态 无色、刺激性气味液体 无色、无味白色针状晶体 无色透明结晶 溶解性 易溶于水 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚 溶于水，易溶于酒精，微溶于乙醚，不溶于苯和氯仿 用途 橡胶、医药、染料、皮革工业 食品抑菌剂，染色和印色的媒染剂 — 大多数植物中都含有草酸钙，草酸钙不溶于水，是人体肾结石和膀胱结石的主要成分。 【例1】 由—CH3、—OH、—C6H5、—COOH四种基团两两组合而形成的化合物中，其水溶液能使石蕊溶液变红的物质有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：题给四种基团两两组合形成的化合物中，显酸性的有：CH3COOH、C6H5—COOH(苯甲酸)、C6H5—OH(苯酚)、HO—COOH(即H2CO3)，其中能使石蕊变红的有CH3COOH、C6H5—COOH和H2CO3，苯酚不能使石蕊溶液变红。 答案：B 温馨提醒 解答本题关键是要明确苯酚酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，另外还要知道HO—COOH即H2CO3，也可以使石蕊变红。 2．羧酸的化学性质 (1)从结构预测羧酸的性质 结合上图丙酸的结构式，分析可能发生化学反应的部位并推测可能发生什么类型的反应。 分析：C—O和O—H键及羧基邻位的C—H键极性较强，因此在化学反应中易断键，羧基碳化合价为＋3，处于较高价态，应该能被还原。 发生化学反应的部位 可发生的反应类型 ①号位置 与碱、某些盐发生反应 ②号位置 与醇发生酯化反应 ③号位置 发生α H取代 羧基碳 发生还原反应 (2)羧酸的化学性质 ①羧酸是弱酸，可以跟碱、某些盐反应。 如：CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O 2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑ 酸性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3 ②酯化反应： 乙醇与乙酸的酯化反应实验： 实验装置 实验现象 在饱和的碳酸钠溶液上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味 实验结论 在浓硫酸存在和加热条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成了乙酸乙酯 实验原理 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 实验说明 ①向试管内添加药品时，应先加乙酸和乙醇，后加浓硫酸； ②浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂； ③反应体系中加入碎瓷片的作用是防止液体暴沸； ④实验中加热的目的是为了提高反应速率，并且使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集，同时也提高了乙酸、乙醇的转化率； ⑤导气管末端不要伸入饱和碳酸钠溶液中，以防止液体倒吸； ⑥饱和碳酸钠溶液的作用：一是吸收未反应的乙酸和乙醇；二是降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层； ⑦该反应为可逆反应，发生酯化反应的同时，又有部分酯发生水解 实验用途 制备乙酸乙酯 实验探究：酯化反应中酸和醇的断键位置 预测：可能的脱水方式： A．酸脱羟基醇脱氢 B．醇脱羟基酸脱氢 设计实验方案：利用同位素示踪法进行研究；用含有同位素示踪原子的C2HOH和CH3COOH进行反应。 实验结果：测得乙酸乙酯中含有18O，水分子中不含有18O，说明酯化反应中脱水断键情况为方式A，即酸脱羟基醇脱氢。 ③α-H的取代反应： RCH2COOH＋Cl2＋HCl ④还原反应： RCOOHRCH2OH 【例2】 关于乙酸的下列说法不正确的是(　　) A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体 B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸 C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 D．乙酸易溶于水和乙醇 解析：CH3COOH分子中虽然有4个氢原子，但是只有羧基上的氢原子可以电离，所以乙酸是一元酸。 答案：B 饱和一元羧酸CnH2n＋1—COOH n值 n＝0,1,2 n＝3～8 n≥9 味、态 强烈刺激性气味液体 油状液体 无气味石蜡状固体 水溶性 易溶 难溶 难溶 3．酯类概述 (1)酯的结构 酯是羧酸分子中羧基中的—OH被—OR′