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2014版化学《高考专题辅导》课件:专题四 第1讲 有机物的组成、结构与性质(安徽专用)
热点考向 3 同分异构体的书写与判断 【典例3】分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能结构有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 【解题指南】(1)关键点:从分子式“C10H14”可知,该物质中 含有一个苯环; (2)切入点:“单取代”说明侧链上有四个碳原子,即为丁基。 【解析】选C。该分子结构中有一个苯环,根据题干要求“单取代”可知:剩余的四个碳原子组成一个基团,该基团取代苯环上的氢原子。由于苯环上所有的氢原子位置相同,所有满足上述条件的同分异构体数目实际上就是丁基的同分异构体数目。丁基有4种同分异构体,所以该题选C。 【方法归纳】限定条件的同分异构体书写的限制信息 与卤素原子、羟基相连碳原子的邻位碳上没有氢原子 卤代烃、醇一定条件下不能发生消去反应 含酯基、肽键 能发生水解反应 含—OH、—COOH等 能与Na反应放出氢气 含酚羟基—OH、—COOH、酯基等 能与NaOH溶液反应 含—CHO(如醛类、甲酸、甲酸酯等) 能发生银镜反应 含酚酯结构 水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应 含酚羟基—OH 与FeCl3溶液发生显色反应 含—COOH 与Na2CO3、NaHCO3溶液反应放出CO2气体 性 质 方 面 限 制 有机物分子中的官能团或结构特征 常见限制性条件 含连四个不同原子或原子团的碳原子 含有手性碳原子 含醛基和苯环、甲酸某酯、氨基在α位 属于芳香醛、甲酸酯、α-氨基酸等 ①2个不同取代基,且在对位; ②3个取代基,且2个相同,结构对称等 苯环上有两种不同环境的氢原子 ①处于对位的2个相同的取代基; ②处于间位的3个相同的取代基 苯环上只有一种不同环境的氢原子 结构对称 一氯代物只有一种 结 构 方 面 限 制 有机物分子中的官能团或结构特征 常见限制性条件 【变式训练】1.俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损 伤肝脏,还能致癌。“一滴香”的分子结构如下图所示,下 列说法正确的是( ) A.该有机物的分子式为C7H6O3 B.1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应 C.该有机物能发生取代、加成、氧化和还原反应 D.该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应 【解析】选C。 A项中根据该物质的键线式,其不饱和度为4,则其分子式为C7H8O3,故该项错误;B项中1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应,故该项错误;D项中其不存在一种能发生银镜反应的芳香族同分异构体(其不饱和度超过4),故该项错误。 2.已知 和 (a、b分别代表不同的原子或原 子团)互为同分异构体。据此推断1-丁烯(CH2=CH—CH2—CH3) 的一氯取代产物共有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 【解析】选C。1-丁烯中有4种化学环境不同的氢原子,当氯原子取代1位碳原子上的氢原子时,还会出现题干信息中的异构现象,因此共有5种一氯代物。 1.科学家用催化剂将苯酚(X)和1,3-二羰基化合物(Y)合成 一种重要的具有生物活性的结构单元——苯并呋喃(Z),W是 中间产物(R1、R2均为烃基)。则下列有关叙述不正确的是( ) A.反应①属于取代反应 B.仅使用溴水或FeCl3溶液不能鉴别X和W C.1 mol Y与H2反应,可消耗2 mol H2 D.X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应 【解析】选C。 A项,反应①是取代反应,正确;B项,X、W 中均有酚羟基,用溴水或FeCl3溶液无法鉴别,正确;C项,Y 中只有羰基可以与H2加成,酯基中的 不能与H2加成, 错误;D项,X、W中有酚羟基,Y、Z、W中有酯基均能与NaOH溶 液反应,正确。 2.贝诺酯是一种治疗类风湿性关节炎的药物,其结构简式 如下图所示(未表示出其空间构型)。下列关于贝诺酯的描述 正确的是( ) A.贝诺酯的分子式为C17H15NO5 B.贝诺酯中含有3种含氧官能团 C.贝诺酯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液都褪色 D.1 mol贝诺酯最多可以消耗9 mol H2 【解析】选A。 B项,该分子结构中含有酯基和肽键两种含氧官能团,错误;C项,该分子中的苯环、酯基、肽键都不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,错误;D项,该分子中含有两个苯环,与氢气可发生加成反应,而酯基和肽键不能与氢气发生加成反应,错误。 3.(2013·滁州调研)硝苯地平是第一代钙拮抗剂,为抗高 血压、防治心绞痛药物,结构如图所示。下列说法中错误的 是( ) A.该物质的分子式为C17H18N2O6 B.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色 C.1 mol该物质最多能与6 mol H2发生加成反应
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