有机化学(环境09)-3不饱和烃.docVIP

山东大学授课教案 课 程 名 称 有机化学 本次授课内容 不饱和烃 教学日期 10-9-21 授课教师姓名 刘嘉丽 职称 副教授 授课对象 环境09级 授课时数 8 教材名称及版本 有机化学简明教程 授课方式 讲课 （实验 实习 设计） 本单元或章节的教学目的与要求 1．掌握烯烃的分子结构，键，σ键键C=C、C≡C的键长和键能数据SP2、SP32．掌握碳正离子的结构及其稳定性。理解共轭效应离域掌握炔烃的命名法。掌握烯烃的同分异构现象和命名法，引起顺反异构的结构特征和Z/E标定法，次序规则掌握烯烃的化学性质：催化氢化、氢化热、亲电加成，马尔柯夫尼柯夫规则，硼氢化、氧化反应臭氧化反应掌握炔烃的化学性质：加成反应，反应，碳负离子，酸性，了解掌握共轭二烯烃的反应：14—加成和12—加成，．掌握亲电加成的反应历程。理解氧化．解烯烃的重要代表物：乙烯及丙，乙烯型氢、烯丙基氢的活泼性。alkene, alkyne, diene， electrophonic addition, Inductive effect, Conjugative effect 辅助教学情况（多媒体课件、板书、绘图、标本、示教等） 教学方法：采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。 复习思考题 作业：P64　1，4，5，6，8，9 P65 11,12,13,14 P66 15,16 参考教材（资料） 《基础有机化学》　邢其毅 第3章　不饱和烃（unsaturated hydrocarbon） 第1节 烯烃（Alkene） 分子含有C=C的烃叫做烯烃，双键是官能团，通式为CnH2n。 提问：乙烯的实验室法、工业制法？ 思考题：世界乙烯工业概况及乙烯与化工的关系。石油与战争？新能源问题？ （至2007年底，英国石油公司统计，世界石油储量按目前速度只可开采40年。中国的石油储量只够开采11年。沙特阿拉伯石油储量排名第一，362亿吨，占总储量的25%以上） §1　烯烃的结构（structural of alkenes）§2　烯烃的命名（nomenclature of alkenes） 异丙烯基 CH2= C－ CH3 3.异构现象及顺反异构体的命名（Z/E命名法） 烯烃的异构分：碳架异构、官能团位置异构、顺反异构。 顺反异构产生原因：由于π键不能自由旋转而产生。 顺反异构判断条件：当每个双键碳上连不同的原子或基团时，产生顺反异构。 顺反异构的命名： A．顺反标记法：相同基团在同侧的叫顺式（cis-）；在异侧的叫反式（trans-）. 例： B．Z/E命名法：1969年由德国化学家提出，德语Zusammen表示同一侧，Entgegen表示相反的意思。 把与双键C相连的原子或基团按大小排列次序（优先次序）； IBrClSFONCDH: 如果相连的第一个原子相同，比较第二个，第二个也相同，就比较第三个，直到比出大小来；（不饱和键可看作是单键的重复连接） -C(CH3)3-CH(CH3)2-CH2CH3 ③大基团在同侧的为“Z”型；在异侧的为“E”型。将Z/E写在括号内，放在化合物名称前。 例： (Z)-3-甲基-4-异丙基庚烷 1,2-二氯-1-溴乙烯， 说明顺反命名和Z、E命名是不能一一对应的，应注意。 §3　烯烃的物理性质(physical properties of alkenes) （略） §4烯烃的化学性质(chemical properties of alkenes) 由于π键的存在，使烯烃的性质与烷烃大不相同，π键的键能小，因此烯烃非常活泼，易发生加成（聚合）和氧化反应。 4．1 加成反应（addition reaction） 在反应中π－键断开，形成两个新的σ-键的反应叫做加成反应。 分为： 亲电加成（electrophonic addition）：由亲电试剂进攻引起的加成反应（亲电试剂是指本身缺少电子，反应时寻找电子的试剂）； 亲核加成（nuecleophilic addition）：由亲核试剂进攻引起的加成反应（亲电试剂是指本身富有电子，反应时寻找正电荷的试剂）； π电子云暴露于分子外部，易受到亲电试剂的进攻，主要发生亲电加成反应。 　　1．催化加氢 　　烯烃和氢气混合，常温常压下难以发生反应，需要高温高压和催化剂存在时才能顺利反应： ①催化剂：PtPdNiCu　工业使用Raney(雷内)镍。 ②反应机理：吸附（活化、加成）－脱附过程，不是亲电