结构解析例题080518.docVIP

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结构解析例题080518

结构解析(每小题20分,共20分)有一黄色针状结晶,NaHCO3水溶液(A), FeCl3反应(+),HCl-Mg反应(+),?-萘酚-浓硫酸反应(-), Gibbs: 反应:(+); 氨性氯化锶反应()(F)。ZrOCl2反应黄色, 加入枸橼酸, 黄色褪去。 UV λmax (nm): MeOH 267 340 (H) NaOMe 267 401,429 (I) AlCl3 270 395 (J) AlCl3/HCl 270 395 (K) NaOAc 279 312,378 (L) 各组数据说明什么问题?(2.5分) (3)IR: 3200, 1660, 1610, 1500 cm-1 给出什么结构信息?(2分) (4)1H-NMR (DMSO-d6): δ 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.30 (1H, s), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz); 归属各质子信号。 (5) MS: m/z: 270, 152, 118。解析各碎片离子信息。 (6) 推断并画出化合物结构式 (分)分子式 (分) 学反应 (3.5分)NaHCO3水溶液(A), 具有7,4’-OH FeCl3反应(+), HCl-Mg反应(+), ?-萘酚-浓硫酸反应(-), 不是苷类 Gibbs: 反应:(+); 8位无取代 氨性氯化锶反应()(F)。ZrOCl2反应黄色, 加入枸橼酸, 黄色褪去。 V位移 (2.5分)MeOH 267 340 (H):黄酮类化合物,267 nm为II带,340 nm为I带 NaOMe 267 401,429 (I):I带红移,有4’-OH AlCl3 270 395 (J):与AlCl3/HCl同,示结果中无邻二酚羟基 AlCl3/HCl 270 395 (K):I带红移55nm,有5-OH NaOAc 279 368 (L):II带红移12nm,有7-OH IR 解析 (2分)3200 cm-1羟基, 1660 cm-1羰基, 1610, 1500 cm-1苯环 1H-NMR信号归属 (分)1H-NMR (DMSO-d6): δ 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz, H=2’,6’), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3’,5’), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-8), 6.30 (1H, s, H-3), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-6); MS解析 (分)MS: m/z: 270(分子离子峰,M+), 152(A1+), 118(B1+) 或152() 118() 结构式 (分) 分子式 (分) Page 3 of 3

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