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高二化学卤代烃课件 人教版(改)
选修5 有机化学基础 第二章 烃和卤代烃 知识回顾: 请同学写出溴乙烷的分子式、 电子式、结构式、结构简式。 溴乙烷 分子结构 实验一: 现象: 分层,溶液无明显变化 溴乙烷 AgNO3溶液 原因: 溴乙烷是非电解质,不能电离出Br- 溴乙烷的化学性质 实验二: 现象: 产生黑褐色沉淀 溴乙烷与NaOH溶液反应混合液(加热) AgNO3溶液 实验三: 现象: 产生淡黄色沉淀 溴乙烷与NaOH溶液反应混合液(加热) 稀硝酸 AgNO3溶液 原因: 未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O ①.水解反应 条 件 NaOH水溶液,加热 NaOH H2O CH3CH2—Br + H—OH ————→ CH3CH2—OH + HBr NaOH △ (取代反应) 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 如何检验R-X中卤原子? 思考 白色 淡黄色 黄色 氯 原子 溴原子 碘原子 练习 写出下列反应的化学方程式。 2. 1,2-二氯乙烷与氢氧化钾溶液加热: 1. 2-溴丙烷跟氢氧化钠溶液加热: 溴乙烷与NaOH乙醇混合液 现象: 产生气体,高锰酸钾溶液褪色 实验四 条 件 NaOH的醇溶液,加热;相邻碳原子连有氢原子 定 义 有机化合物在一定条件下,从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(HX,H2O等),而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。 CH2= CH2↑ + NaBr + H2O 醇 △ + NaOH CH3CH2Br ②、消去反应 CH2—CH2 —————→ CH2=CH2↑+ HBr | Br | H NaOH/醇 △ NaOH/醇 △ 下列化合物在一定条件下,既能发生水解反应,又能发生消去反应的是: CH3Cl CH3CHBrCH3 (CH3)3CCl CH2Br CH2Br 结论:所有的卤代烃都能发生水解反应, 但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应 Cl (CH3)3CCH2Br 1.写出2-氯丙烷分别和NaOH醇溶液共热的化学方程式; 练习 2.写出2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物。 取代反应 消去反应 反应物 反应 条件 断键 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液、 加热或常温 NaOH醇溶液、 加热 C-Br C-Br,邻碳C-H CH3CH2OH NaBr CH2=CH2 NaBr H2O 溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应 卤代烃化学性质小结 练习 试考虑如何以乙烯制取乙二醇,无机物自选。 试考虑如何以乙烯制取乙炔,无机物自选。 水解 CH2 CH2 OH OH CH2 CH2 CH2 CH2 Br Br Br2 CH2 CH2 CH2 CH2 Br Br Br2 NaOH/醇 CH CH △ 再 见
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