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* 第二章 烷烃和环烷烃（1） 主要内容 烷烃的结构，同分异构体 烷烃的命名（普通命名法， IUPAC命名法） 构象和构象异构体，构象式的表示法 一. 烷 烃（Alkanes, Paraffins） 碳氢化合物 烃 （hydrocarbons） 完全 烷 饱和 烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃） 同系列：有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。 同系物：同系列中的化合物为同系物。 烷烃的通式：CnH2n+2 （例：CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ……） 同系列 （同系物, Homologs） 烷烃的结构 Space Filling Model Ball and Stick Model C: sp3 杂化，成 ? 键 同分异构现象和同分异构体（碳架异构体） （CONSTITUTIONAL ISOMERS， STRUCTURAL ISOMERS） 同分异构体 具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子 CH4 C2H6 C3H8 无异构体 C1~C3烷烃无异构现象 C4 以上烷烃出现同分异构现象 C4H10 C5H12 C6H14 C20H42 366,319 同分异构体数 2 3 5 碳原子的四种类型 1? C（伯碳，一级碳） primary carbon 2? C （仲碳，二级碳） secondary carbon tertiary carbon 3? C （叔碳，三级碳） 4? C （季碳，四级碳） quaternary carbon 1? H（伯氢） 2? H（仲氢） 3? H（叔氢） 二种类型 2? C 二种类型 1? C 二种类型 1? C 分析下列化合物所含碳原子种类 碳原子种类的扩展 1?自由基 （伯自由基） 2?自由基 （仲自由基） 3?自由基 （叔自由基） 1?碳负离子 （伯碳负离子） 3?碳正离子 （伯碳正离子） 普通命名法 用于简单化合物的命名 IUPAC命名法（系统命名法） （IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会， International Union of Pure and Applied Chemistry） 二. 烷烃的命名 基础：普通命名法 普通命名法 中文名 英文名 甲烷 乙烷 丙烷 methane ethane propane 碳原子数目 + 烷 英文命名用词尾- ane表示烷烃 碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、 癸）表示 C1 C2 C3 异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”） 中文名 英文名 正丁烷 异丁烷 正戊烷 异戊烷 新戊烷 n-butane isobutane n-pentane isopentane neopentane C4 C5 C6 正己烷 异己烷 新己烷 n-hexane isohexane neohexane 中文名 英文名 如何命名？ 如何命名？ 正庚烷 正辛烷 正壬烷 正癸烷 正十一烷 正十二烷 正十三烷 正二十烷 n-heptane n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane 碳原子数为10以上时用大写数字表示 C7 C8 C9 C10 C11 C12 C13 C20 中文名 英文名 IUPAC命名法（系统命名法） 基本方法： 选定一条最长链作为主链（以普通命名法命名） 其它支链作为主链上的取代基。 普通命名法：异丁烷 IUPAC命名法：2-甲基丙烷 取代基（烷基）：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团 烷烃 烷基 一些常见的烷基 主链的选择和取代基位置编号 最长链为主链 取代基编号数最小 取代基最多的链为主链 小基团排在前面（英文以字母顺序排列） 不同基团编号相同时，使小取代基编号最小 相同取代基合并用大写数字表示（英文表示基团数目用词头 di, tri, tetra, penta, hexa 表示） 用“,”隔开 含支链的取代基的命名 注：p39－40有关一些其它基团的“顺序规则”放第三章介绍 仲丁基 2-丁基 1-甲基丙基 2, 7-二甲基-4-仲丁基辛烷 2, 7-二甲基-4-(2-丁基)辛烷 2, 7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷 这样选取主链及编号是否合适？ 三.构象 (comformation) 和构象异构体 C—C单键是可以旋转的 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列（构象） 不同的构象之间为构象异构