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专题突破训练(六) 有机物的综合推断与合成的突破方略
(对应学生用书第337页)
1.(2018·包头模拟)从甲苯出发,按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。
已知水杨酸的结构简式为,请回答:
(1)写出下列反应的条件:①________________________________________、
⑦______________________________________________________________。
(2)C、F的结构简式分别为C_______________________________________、
F_______________________________________________________________。
(3)写出反应⑥、⑨的化学方程式:
⑥______________________________________________________________;
⑨______________________________________________________________。
(4)③、④两步反应能否互换,为什么?_______________________________
________________________________________________________________。
(5)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有________种。
①苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应
③与足量NaOH溶液反应可消耗2 mol NaOH
(4)不能,因为酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸 (5)6
2.(2016·全国Ⅲ卷,T38节选)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)B的结构简式为________,D的化学名称为________。
(2)①和③的反应类型分别为________、________。
(3)E的结构简式为________。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气______________________________________________________ mol。
(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_________________________________________
_______________________________________________________________。
(5)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线________________________________________________________________
________________________________________________________________。
(1)由上述分析可知,B的结构简式为。D的结构简式为,其化学名称为苯乙炔。(2)反应①是苯与CH3CH2Cl的取代反应;反应③中转化为,生成了碳碳三键,故该反应为卤代烃的消去反应。(3)由上述分析可知,E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成,则用1 mol E()合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗4 mol氢气。(4)化合物()可发生Glaser偶联反应生成聚合物,结合Glaser偶联反应的反应原理及原子守恒写出化学方程式:
(5)2-苯基乙醇的结构简式为,迁移应用乙醇和卤代烃的性质,可先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成,再与Br2发生加成反应生成,最后在NaNH2、H2O条件下发生消去反应生成 (D)。
【答案】 (1) 苯乙炔
(2)取代反应 消去反应
3.(2014·全国Ⅰ卷)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:
已知以下信息:
②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
+H2O
回答下列问题: 【导学号
(1)由A生成B的化学方程式为_______________________________________
________________________________________________________________________,反应类型为________。
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