第26讲羧酸酯油脂考纲定位选项示例1了解羧酸酯的典型代表物.PPT

【例 5】对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐 剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲 酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题 组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯 的合成路线： 已知以下信息： ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，易脱 水形成羰基； ②D 可与银氨溶液反应生成银镜； ③F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且 峰面积比为 1∶1。 回答下列问题： (1)A 的化学名称为________。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为_____________________， 该反应类型为____________。 (3)D 的结构简式为________________。 (4)F 的分子式为__________________。 (5)G 的结构简式为________________。 (6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 ______种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面 积比为 2∶2∶1 的是______________(写结构简式)。 思路指导：由C7H8不难判断出A为甲苯，经过一系列的 变化生成G(对羟基甲苯甲酸)，G 与丁醇酯化得对羟基甲苯甲 酸丁酯。 解析：(2)由 B→C 的反应条件是光照，说明该反应是发生 在苯环支链上的取代反应，联系前后可知 C 结构为 。 (3)由C→D 发生的是水解反应，从D 的化学式可以推测出 有苯环上的—Cl未水解，支链上的两个—Cl 水解羟基脱水生成 —CHO。 (4)D中的—CHO 被氧化为E 中的—COOH，E→F 的反应 条件是NaOH 、 加热 ， 其中—COOH 能 与NaOH反应生成 —COONa，苯环上的—Cl 水解反应生成苯酚钠，故F的化学式 为C7H4O3Na2。 (6)E 的同分异构体能发生银镜反应，说明存在醛基，或者 是甲酸酯。若存在醛基，则该芳香化合物存在—CHO、—Cl 以 及—OH 三种不同的取代基，其中邻位 3 种：XYZ、XZY、 ZXY，邻间位六种：XY—Z、XZ—Y、YX—Z、YZ—X、 ZX—Y、ZY—X，间位1 种：X—Y—Z，故在苯环上存在10种 同分异构体；若该物质为氯代甲酸酯，在苯环上有邻、间、对3 种不同取代物。考虑到支链上只有一个H，要达到2∶2∶1 的 要求，则苯环上应存在相同数目的两种不同的H ，故只有对取 代物 满足其要求。 答案：(1)甲苯 思维模型 多种酯化反应形式 [考向分析]羧酸与醇发生酯化反应原理相似，类型较多， 是近年高考的热点，主要以主观题形式出现。 酯化反应的一般规律如下： 1．一元酸与一元醇之间的酯化反应 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 2．一元酸与多元醇之间的酯化反应 3．多元酸与一元醇之间的酯化反应 4．多元酸与多元醇之间的酯化反应 多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式，可以得到普 通酯、环状酯和高聚酯。 5．羟基酸自身的酯化反应 羟基酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、 环状酯和高聚酯。 【例6】酸奶中乳酸的结构简式为： 。 (1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为：__________。 (2) 乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为 ： _____________________________。 (3)乳酸在浓硫酸存在下，3 分子相互反应，生成物为链状， 其结构简式可表示为：___________________________。 (4)乳酸在浓硫酸存在下，2 分子相互反应，生成物为环状， 其结构简式可表示为：_____________________。 解析：(1)－OH、－COOH 与钠均能发生反应，据此可写 出反应的化学方程式。 (2)－COOH与Na2CO3反应放出CO2，而－OH与Na2CO3 不反应，据此可写出反应的化学方程式。 (3)3 分子乳酸在浓硫酸存在下，1 分子中的－COOH 与另 1分子中－OH 酯化，相互作用可生成链状酯。 (4)2 分子乳酸在浓硫酸存在下，2 分子中的－COOH 和 －OH 相互酯化，可生成环状酯。 答案： 题组一 酯的制备实验 1．图 4-26-7 为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列 )。 关于该实验的叙述中，不正确的( 图 4-26-7 ··· A．向 a 试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加 入乙醇，再加入冰醋酸 B．试管 b 中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止 实验过程中产生倒吸现象