高考化学总复习第12章有机化学基础第3讲烃的含氧衍生物配套练习新人教版选修5.doc

第3讲　烃的含氧衍生物 【2019·备考】 最新考纲：1.掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。3.掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。 考点一　醇、酚 (频数：★★★　难度：★★☆) 1．醇、酚的概念 (1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。 (3)醇的分类 2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 3．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65__℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 4．由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示： 以1－丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应 2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。 (2)催化氧化 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，①③。 (3)与HBr的取代 CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O，②。 (4)浓硫酸，加热分子内脱水 CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O，②⑤。 (5)与乙酸的酯化反应 CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。 5．由 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性 苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 苯酚与NaOH反应的化学方程式：。 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为 。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 1．(RJ选修5·P552改编)写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应条件。 答案　①C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr ②C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O ⑤2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 2．(RJ选修5·P551改编)下列物质中，不属于醇类的是(　　) 答案　C 3．(溯源题)(2015·上海化学，13)实验室回收废水中苯酚的过程如下 (1)操作Ⅰ中苯作萃取剂(　　) (2)苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大(　　) (3)通过操作Ⅱ苯可循环使用(　　) (4)三步操作均需要分液漏斗(　　) 答案　(1)√　(2)×　(3)√　(4)√ 探源：本考题源于教材RJ选修5 P54“实践活动”及其拓展应用，考查了处理酚类废水的方法及其酚类的性质。 题组一　醇的结构与性质 1．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　) 解析　发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子H原子，上述醇中，B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。 答案　C 2．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。 (2)能被氧化成酮的是________。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。 解析　能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“CHOH”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应，可以得到两种产物，①符合题意。 答案　(1)②③　(2)①　(3)① 【规律总结】 醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 如CH3OH、都不能发生消去反应。 (2)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 题组二　酚的结构与性质 3．(2017·北京石景山区期末)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植