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有机化学教案-02
② 编号 遵循“最低系列”原则。即给母体以不同方向编号,得到两种不同编号的系列,则顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者定为“最低系列”。 从左至右:② ④ ⑤ 从右至左: 2 3 5(最低系列) 例3 从左至右: 2 7 8(最低系列) 从右至左:③ ④ ⑨ 若两个系列编号相同时,简单基团(非优先基团)占较小位号。 选从左至右: 3,4(不能选-C2H5占3位,-CH3占4位) 例4 例5 ③写出全名称 按照取代基的位次(用阿拉伯数字表示)、相同取代基的数目(用中文数字“二、三……”表示)、取代基的名称、母体名称的顺序写出全名称。 注意:阿拉伯数字之间用“,”隔开;阿拉伯数字与文字之间用“-”相连;不同取代基列出顺序应按“基团次序规则”(参见第四章立体异构),较优基团后列出的原则处理。 前面五个例题的名称如下: 2,4-二甲基己烷 3-甲基-4-乙基己烷 2,7,8-三甲基癸烷 2,3,5-三甲基己烷 例2 例3 例4 例5 2-甲基-3-乙基戊烷 第四节 烷烃的物理性质 常温常压下,四个碳原子以内的脂烃为气体;C5~C16的烷烃、C5~C18的烯烃、C5~C17的炔烃、C5~C11的环烷烃为液体;高级脂烃为固体。 一、物态 同系列的烃化合物的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。同碳数的环烷烃比相应的烷烃的沸点高。同碳数的炔烃比相应的烯烃和烷烃的沸点高。 在碳原子数目相同的烷烃异构体中,直链烷烃的沸点较高,支链烷烃的沸点较低,支链越多,沸点越低。 二、沸点(b.p.) 三、熔点(m.p.) 同系列的烃化合物的熔点基本上也是随分子中碳原子数目的增加而升高。对于烷烃,C3以下的变化不规则,自C4开始随着碳原子数目的增加而逐渐升高,其中含偶数碳原子烷烃的熔点比相邻含奇数碳原子烷烃的熔点升高多一些。这种变化趋势称为锯齿形上升。 同系列的烃化合物,随分子中碳原子数目增加而逐 渐增大。其相对密度都小于1,比水轻。 四、相对密度 根据“相似相溶” 的经验规则,脂烃分子没有极性或极性 很弱,因此难溶于水,易溶于有机溶剂。 五、溶解度 烷烃的化学性质 一、取代反应 烷烃、环烷烃能与卤素在高温或光照条件下发生取代反应。 X2的反应活性: F2Cl2Br2I2 其中氟代反应太剧烈,难以控制;而碘代反应太慢,难以进行,实际上广为应用的是氯代和溴代反应。 (一) 氯化反应 烷烃的卤代反应一般难以停留在一取代阶段,通常得到各卤代烃的混合物。若要得到其中某一产物,可通过控制甲烷和氯的配料比来实现。例如甲烷的氯代: 自由基取代反应是通过共价键的均裂生成自由基而进行的链反应。 包括链引发、链增长和链终止三个阶段。 (二)氯化反应的机理——自由基反应 例:甲烷氯代反应机理 (一) 燃烧 在室温和大气压下,烷烃与氧不发生反应,如果点火引发,则烷烃可以燃烧生成二氧化碳和水,同时放出大量的热。 二、氧化反应 (二) 氧化 在一定的条件下,烷烃也可以只氧化为一定的含氧化合物。例如,在KMnO4,MnO2或脂肪酸锰盐的催化作用下,小心用空气或氧气氧化高级烷烃,可制得高级脂肪酸。 三、异构化反应 ? 由一个化合物转变为其异构体的反应叫做异构化反应。例如,正丁烷在三溴化铝及溴化氢的存在下,在27℃时可发生异构化反应而生成异丁烷 四、裂化反应 在高温下使烷烃分子发生裂解的过程称为裂化。 第六节 烷烃的来源与用途 烷烃的主要来源为石油和天然气。 从油田开采出来未经加工的石油称为原油。石油为复杂的混合物,其主要成分为烷烃和环烷烃。 天然气的主要成分为甲烷,有的含有少量的乙烷和丙烷。 * * 作业: * Institute of Computer Software Nanjing University Institute of Computer Software Nanjing University 有机化学 汪小兰主编 环境学院 教师:尹 桂 yingui@nju.edu.cn * * * * 第二章 饱和烃 1、教学基本要求 熟练掌握碳四面体结构以及构造、构型、构象的概念,掌握同分异构现象,掌握有机化合物的命名原则,了解有机化合物结构与物理性质的对应关系。了解反应活性与有机分子结构稳定性的关系。 * * 烷烃的结构:构造、构型、构象、 异构体; 烷烃的命名:
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