第5章有机合成试剂.ppt

逆合成分析（Retrosynthetic Analysis） 实例分析 逆合成分析（Retrosynthetic Analysis） 实例分析1： 逆合成分析（Retrosynthetic Analysis） 实例分析1：——醇的逆合成分析 逆合成分析（Retrosynthetic Analysis） 实例分析1： 逆合成分析（Retrosynthetic Analysis） 实例分析2： ——醇的逆合成分析 逆合成分析（Retrosynthetic Analysis） 实例分析3： ——醇的逆合成分析 逆合成分析（Retrosynthetic Analysis） 实例分析4： ——醇合成中的控制问题举例 逆合成分析（Retrosynthetic Analysis） 实例分析5： ——醇的衍生物逆合成分析 逆合成分析（Retrosynthetic Analysis） 实例分析6：——醇的衍生物逆合成分析 逆合成分析（Retrosynthetic Analysis） 实例分析7： ——羧酸衍生物的逆合成分析 逆合成分析（Retrosynthetic Analysis） 实例分析11：——烯烃的逆合成分析 逆合成分析（Retrosynthetic Analysis） 实例分析12：——烯烃的逆合成分析 2、与酰卤反应 3、与环氧化合物反应 4、与卤代烃反应 5、偶联反应 5.4 膦叶立德 5.4.1 膦叶立德的结构和制备 结构： 制备： R=苯基、吸电子基或烷基 5.4.2 膦叶立德的反应 1、与羰基化合物的反应 特点：（1）位置的专一性 维生素D2的合成 （2）不发生1，4-加成 维生素A （3）立体选择性 一般在非极性 溶剂中，共轭稳定的膦叶立德与醛酮反应优先生成反式烯烃，而不稳定膦叶立德则优先生成顺式烯烃。 甲基胭脂素 Wittig-Horner反应 立体专一性的生成反式烯烃 2、酰化反应 3、偶联反应 60%~72% 最佳合成路线 具体合成路线如下： 合成 5.5 有机硼试剂 5.5.1 硼氢化反应 5.5.2 硼烷的反应 1、氧化反应 * * 第五章 有机合成试剂 5.1 有机镁试剂 5.1.1制备 1、用卤代烃制备 2 、金属化法制备格氏试剂 5.1.2 格氏试剂的反应 1、与羰基化合物的加成 $ 合成 最佳合成路线是 B 以下两条合成路线都具有合理的机理，但以选择路线②为宜。 TM2 切断 该方法适用于一般炔醇的合成 TM3 因为 懂得使用合适的起始原料也是十分关键的。 可见，醇在合成中处于一个中心地位。 2、烃基化反应 5.2 有机锂试剂 5.2.1 制备 1、卤代烃与金属锂反应 2、卤化物与正丁基锂交换反应 3、金属化反应 5.2.2 有机锂化合物的特征反应 1、亲核加成反应 与二氧化碳反应 与羧酸反应 与羧酸酯反应 与三级酰胺反应 与不饱和羰基化合物反应 2、亲核取代 与环氧乙烷反应 5.3 有机铜试剂 5.3.1 制备 5.3.2 有机铜试剂的反应 1、共轭加成反应