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有机化学习题课(网上教学课件) 有机化合物的命名 一、衍生物命名 二、系统命名法 三、立体异构体的命名 四、多官能团化合物的命名 基本概念与理化性质比较 一、有关物理性质的问题 二、酸碱性的强弱问题 三、反应活性中间体的稳定性问题 四、关于芳香性问题 其原因在于碳原子的杂化状态不同。 烷基苯的酸性要比饱和烃的酸性强。 这可由其失去质子的共轭碱来判断。 5. 胺的碱性 (1) 脂肪胺的碱性 在气相或不能形成氢键的溶剂中： 在水溶液中： 胺在水溶液中的碱性是电子效应、溶剂化效应和空间 效应综合影响的结果。 胺分子中连有— Cl、—NO2等吸电子基团时，将使其 碱性降低。 (2) 芳胺的碱性 在水溶液中芳胺的碱性较 NH3 弱。 芳胺碱性的强弱次序为： 取代芳胺的碱性强弱与取代基的性质和在苯环上的位 置有关。当苯环上连有供电子基团时，将使碱性增强；连 有吸电子基团时，将使碱性减弱。 结论： 1. 电子效应的影响 取代基的电子效应包括诱导效应和共轭效应。它们将 对活性中间体—— 碳正离子、碳负离子和碳自由基的稳 定性产生影响 。凡能使电荷分散的因素，都将使稳定性 增加。 (1) 碳正离子或碳自由基(中心碳原子均为SP2杂化) (2) 碳负离子 中心碳原子的杂化方式： 中心碳原子杂化方式不同：杂化轨道的S成分增加， 诱导效应： 中心碳原子连有强吸电子基时，将使碳负离子的稳定性增加。 生成的碳负离子稳定性增大。 中心碳原子连有供电子基时，将使碳负离子的稳定性 降低。 共轭效应： 中心碳原子与π键直接相连时，其未共用电子对因与 π键共轭而离域，从而使碳负离子的稳定性增加。 (1) 自由基取代反应： 反应的难易取决于活性中间体烃基自由基的稳定性， 烃基自由基越稳定，其反应速率越快， 2. 化学反应速率 (2) 亲电加成反应： 亲电加成反应的反应速率取决于碳碳不饱和键电子 烯烃双键碳原子上连有供电子基时，将使反应活性 增大，反应速率加快；反之，反应速率减慢。 HX与烯烃发生亲电加成反应，其反应速率取决于HX 离解的难易。 云密度的大小，电子云密度越大，反应速率越快。 (3) 亲电取代反应： 芳香族化合物亲电取代反应的反应速率取决于芳环上 电子云密度的高低。当芳环上连有供电子基（除卤素外的 第一类定位基）时，将使芳环上的电子云密度增大，反应 * 课件制作： 杨 毅 王 井 杨大伟 朴红善 有机化合物的命名。 基本概念与理化性质比较。 完成反应式。 有机化学反应历程。 有机化合物的分离与鉴别。 有机化合物的合成。 有机化合物的结构推导。 要点：(1) 每类化合物以最简单的一个化合物为母体， 而将其余部分作为取代基来命名的。 (2) 选择结构中级数最高或对称性最好的碳原 子为母体碳原子。 二甲基正丙基异丙基甲烷 二叔丁基甲烷 例： 不对称甲基乙基乙烯 对称乙基异丙基乙烯 注：[两个取代基与同一个双键碳原子相连，统称为“不对称”； 取代基分别与两个双键碳原子相连，统称为“对称”。显然，冠以 “对称或不对称”与取代基是否相同无关。] 思考： 系统命名的基本方法是：选择主要官能团 → 确定主 链位次 → 排列取代基列出顺序 → 写出化合物全称。 要点： 1.