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第十三章 多步骤有机合成Multistep Syntheses 重新划分有机反应： （1） 官能团的引入与转化； （2） 碳—碳键的形成； （3） 官能团的保护和去保护。 官能团的引入与转化 官能团的引入： 官能团的转化： 官能团的引入与转化 官能团的转化： 官能团的引入与转化 官能团的转化： 碳-碳键形成的反应 1、有机金属试剂：RLi，RMgX，R2CuLi 与R′X反应：合成烃类化合物（增长碳链） RMgX + R′X 常使用活泼R′X，如苄基型、烯丙型 R2CuLi + R′X 可以使用乙烯型R′X，反应中构型保持 类似的，炔基负离子与R′X反应也是得到增长碳链的炔烃的好方法 碳-碳键形成的反应 1、有机金属试剂：RLi，RMgX，R2CuLi 与羰基化合物反应：合成增长碳链的醇 ——可以得到1o，2o，3o醇 ——可以使用醛酮、酯、酰卤等（含环氧） ——RLi，RMgX，R2CuLi与a，b-不饱和酮反应的特点不同，产物不同 碳-碳键形成的反应 2、芳香烃的F-C反应 F-C烷基化反应存在重排副反应 F-C酰基化反应接羰基还原成亚甲基反应是有效的替换方法 碳-碳键形成的反应 3、缩合反应 羰基化合物a-H反应 可以得到： ——1,3-二氧化化合物：b-羟基酮， a,b-不饱和酮 ——1,5-二氧化化合物： 1,5-二酮（M