全国版2019版高考化学一轮复习有机化学基础第3节卤代烃学案.docVIP

第3节　卤代烃 考试说明 1．了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 2．了解加成反应、取代反应和消去反应。 命题规律 卤代烃是有机合成的中间产物，高考中考查的机率比较大，主要考查卤代烃的水解反应和消去反应以及卤素原子的检验等。 1．组成与结构 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。 (2)官能团是—X(F、Cl、Br、I)。 2．物理性质 (1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点 ①比同碳原子数的烷烃沸点高； ②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。 (3)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。 (4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。 3．化学性质 (1)水解反应 ①反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。 ②C2H5Br水解的反应方程式为 C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。 ③用R—X表示卤代烃，水解方程式为 R—X＋NaOHR—OH＋NaX。 (2)消去反应 ①概念 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。 ②反应条件：氢氧化钠乙醇溶液，加热。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 C2H5Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 4．卤代烃的获取方法 (1)取代反应 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； CHCH＋HClCH2===CHCl。 5．卤代烃对环境的影响 含氯、氟的卤代烷是造成臭氧层空洞的主要原因。 (1)卤代烃的水解反应 ①多元卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br＋2NaOHHOCH2—CH2OH＋2NaBr。 ②卤代烃水解消耗NaOH的量 n(卤素原子)∶n(NaOH)＝1∶1， 特殊情况下n()∶n(NaOH)＝1∶2。 (2)卤代烃的消去反应 ①两类不能发生消去反应的卤代烃 a．与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。 【基础辨析】 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 (1)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧层空洞。(√) (2)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(√) (3)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。(×) (4)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。(×) (5)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。(×) (6)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。(×) 题组一 卤代烃的水解反应和消去反应 1．下列反应中属于消去反应的是(　　) A．溴乙烷和氢氧化钠溶液混合共热 B．一氯甲烷和苛性钠的乙醇溶液混合共热 C．氯苯与氢氧化钠溶液混合共热 D．1-溴丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热 答案　D 解析　溴乙烷的消去反应应在氢氧化钠的醇溶液中发生，在水溶液中发生水解反应，A错误；一氯甲烷只含有一个碳原子，不能发生消去反应，B错误；氯苯不能发生消去反应，C错误；1-溴丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热可发生消去反应生成1-丁烯，D正确。 2．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇 ()，需要经过下列哪几步反应(　　) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 答案　B 解析　题组二 卤代烃中卤素原子的检验 3．检验1-溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是(　　) ①加入AgNO3溶液　②加入NaOH溶液　③加入适量稀HNO3　④加热　⑤取上层液体　⑥取下层液体 A．②④⑤③① B．②④⑥③① C．②④⑤① D．②④⑥① 答案　A 解析　利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1-溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1-溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠，静置分层，未水解的1-溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素，所以实验步骤、操作和顺序为②④⑤③①。 4．为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验： ―→ ―→―→ ―→―→ ―→ 回答下列问题： (1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是________； (2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL－1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为________；此卤代烃的结构简式为________。 答案