ki催化水相合成2芳基苯并噻唑的分析-analysis of ki - catalyzed synthesis of 2 - aryl benzothiazole in aqueous phase.docxVIP

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2018-05-28 发布于上海
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ki催化水相合成2芳基苯并噻唑的分析-analysis of ki - catalyzed synthesis of 2 - aryl benzothiazole in aqueous phase

Abstract2-Arylbenzothiazolesareveryimportantheterocyclecompoundsduetotheirdiversebiologicalandpharmacologicalproperties,includingantitumor,anti-convulsant,andanti-viral.Traditionalmethods,includingthecondensationofo-aminothiophenols,cyclizationofthioamides,cyclizationofo-halogenacylanilines,trans-metalcatalyzedcrosscouplingofbenzothiazolesandarylderivatives,havesomedrawbacksrepectively.Suchasintensivereactconditions,longreacttime,lowyields,generationofby-products,toxicagentsandsolvents.InthisthesiswehavedevelopedareactionofKIcatalyzedoxidativecouplingofbenzothiazoleswitharylaldehydesusingtert-butylhydroperoxideasoxidantinwaterbasedontheconceptofgreenchemistry.Theoxidant,catalyst,solventandtemperaturewerescreenedtooptimizethereactionconditions.Thescopeofsubstrateswasinvestigatedandaserialof2-arylbenzothiazoleswereobtained.Somecontrolledexperimentswerealsocarriedouttoclarifythereactionmechanism.Aradicalprocesswasproposedbasedontheresultsobtainedandtheliteraturesreported.Keywords:2-ArylbenzothiazoleWaterphaseKICatalyzedtert-ButylhydroperoxideRadicalreactionII目录第1章引言………………………………………………………………………11.12-芳基苯并噻唑类化合物简介……………………………………………11.1.1作为非介入性神经退行性疾病诊断试剂…………………………11.1.2作为抗癌药物…………………………………………………………21.1.3作为杀菌剂……………………………………………………………31.1.4作为选择性脂肪酸酰胺水解酶抑制剂………………………………31.1.5作为食欲素受体拮抗剂……………………………………………41.22-芳基苯并噻唑的合成方法………………………………………………41.2.1邻氨基硫酚的缩合反应……………………………………………41.2.2硫代酰胺的环化………………………………………………………71.2.3邻卤酰基苯胺的环化…………………………………………………91.2.4以2-卤代苯并噻唑为原料……………………………………………111.2.5以苯并噻唑为原料的过渡金属催化C–H活化反应…………………111.3绿色化学…………………………………………………………………141.3.1绿色化学原则………………………………………………………141.3.2无金属催化有机合成………………………………………………151.3.3溶剂绿色化…………………………………………………………181.4选题思路……………………………………………………………………20第2章2-芳基苯并噻唑合成………………………………………………………222.1实验试剂与仪器…………………………………………………………222.1.1实验试剂……………………………………………………………222.1.2实验仪器……………………………………………………………222.2实验部分…………………………………………………………………222.2.1取代苯并噻唑的合成………………………………………………222.2.22-芳基苯并噻唑合成条件筛选……………………………………232.2.32-芳基苯并噻唑底物拓展…………………………………………252.2.4反应机理研究………………………………………………………26I