第八篇 章 醛和酮3《医用化学基础》.pptVIP

第8章 醛和酮;学习要点;第一节 醛和酮的结构、分类与命名;二、醛、酮的分类和命名 根据烃基的类别，可分为脂肪族、脂环族和芳香族醛、酮三大类 根据烃基是否饱和，分为饱和及不饱和醛、酮。 根据分子中含有羰基的数目，可以分为一元、多元醛、酮等。在一元酮中，羰基上的两个烃基相同的叫单酮，不相同叫混酮。 ;脂肪醛、酮的系统命名遵从有机化合物命名的基本原则。在选主链和给主链编号时，从醛基或酮基最近端开始编号，主链应包含醛基或酮基。 例如：;二、化学性质 （一）加成反应 1.与氢的加成反应 ;2.与醇的加成反应 在干燥氯化氢的作用下，醇可与醛中的羰基亲核加成生成半缩醛，分子中同时产生半缩醛羟基。;半缩醛羟基一般较活泼，在相同条件下，过量的醇与半缩醛进一步反应，失去一分子水生成较稳定的缩醛。;（二）氧化反应 醛和酮在一定的条件下，都能发生氧化反应，它们都能被强氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾等氧化，这是醛和酮的相似反应。但是在醛更容易被氧化——甚至一些弱氧化剂（如土伦试剂、斐林试剂、班氏试剂）也能氧化醛；酮不能被弱氧化剂氧化，这是醛和酮的不同的化学性质。常利用这一性质来区别醛和酮。通常把有机物能够被弱氧化剂（土伦试剂、斐林试剂、班氏试剂）氧化的性质称为还原性。;1．?银镜反应 在硝酸银溶液加入氨水最初产生的混浊灰色沉淀，继续加入氨水之后得到的橙清溶液，即银氨溶液、或土伦试剂（银氨溶液）。土伦试剂的主要成分是银氨配离子（［Ag(NH3)2］+）。乙醛与土伦试剂混合并加热，出现明亮的银镜，被称之为银镜现象：;反应式为：;2．斐林反应 斐林试剂由硫酸铜溶液（斐林试剂甲）、酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液（斐林试剂乙）两种溶液组成。使用时将两种溶液等体积混合后，形成深蓝色的斐林试剂。斐林试剂的主要成分等同于Cu（OH）2。 乙醛与斐林试剂反应，Cu（OH）2被还原为砖红色的Cu2O沉淀： ;第三节 医学中的醛和酮;二、乙醛 乙醛（CH3CHO）是一种无色、具有刺激性气味的液体，易挥发，沸点21 ℃，易溶于水和乙醇、乙醚等有机溶剂中。乙醛也容易发生聚合反应，生成三氯乙醛，用来保存乙醛。 在乙醛中通入氯气，氯原子取代乙醛分子中的三个甲基中的三个α-氢原子而生成三氯乙醛，三氯乙醛与水加成后得到水合三氯乙醛(CCl3—CHO·H2O)，其药名为水合氯醛。 水合氯醛为白色固体，能溶于水，有刺激性臭味。在临床上它用于催眠和抗惊厥。;三、苯甲醛 苯甲醛（ ）是最简单的芳香醛。苯甲醛是无色有苦杏仁味的液体，沸点179℃；它微溶于水，易溶于乙醇和乙醚中。苯甲醛常以结合状态存在于桃、杏等水果的核仁中，又称苦杏仁精(油)，是合成药物、香料、调味料等的原料。 四、丙酮 丙酮（ ）是最简单的酮，是无色、易挥发、易燃的液体，沸点56.5℃。它能与水、乙醇、乙醚和氯仿等混溶，并能溶解树脂、油脂等许多有机化合物，是常用的有机溶剂。;丙酮是体内脂肪代谢的中间产物。正常情况下，血液中丙酮的浓度很低。糖尿病患者由于代谢紊乱，体内常有过量的丙酮产生，并从尿液中排出或随呼吸呼出。 糖尿病患者由于代谢障碍，血液及尿液中的丙酮含量增高。临床上检查丙酮，可向尿液中滴加亚硝酰铁氰化钠［Na2Fe(CN)5NO］溶液和氢氧化钠溶液，如有丙酮存在，尿液即呈鲜红色。;讨论与思考