《含硫有机化合物》课件.ppt

9.7.3 两性表面活性剂 两性表面活性剂是分子中同时具有阴离子和阳离子的表面活性剂。在酸性介质中显阳离子性质，在碱性介质中显阴离子性质，在适当的介质中显出阴离子与阳离子相等的等电点，这类表面活性剂可用作洗涤剂、染色助剂、抗静电剂等。 9.7.4 非离子型表面活性剂 非离子型表面活性剂在水中不离解成离子，其亲水部分是在水中不离解的醇羟基和醚键等，其特性是无发泡性，而其乳化性强，可用作乳化剂、洗涤剂、润湿剂和分散剂。 第九章 含硫有机化合物 ? 硫和碳直接相连的化合物,称有机硫化物.这是一类重要的化合物.其中一些我们能感受到它的重要性.如:青霉素、磺胺药、头饱、VB1等。这些化合物在解除病痛、挽救生命中起着重大作用。 两大类： 1、与含氧化合物相似（二价） 2、是高价含硫有机物（高价） 9 含硫有机化合物 硫和氧在周期表的同一族内，存在一系列相当与各类含氧化合物的结构类似的含硫化合物。 9.1 结构类型和命名 命名：相应的含氧化合物前面加一个“硫”字 乙（硫）醇 苯甲（硫）醚 苯（硫）酚 也存在一些高价的硫化物，它们没有对应的氧化物 亚砜 砜 亚磺酸 磺酸 －SH：巯基 9.2 硫醇、硫酚的物理性质 硫醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃高，比相对分子质量相近的醇低，但和相对分子质量相同的硫醚差不多。 硫醇、硫酚和硫醚能够形成氢键。硫醇在水中的溶解度比相应的醇小得多，与醇相比，低级硫醇有毒。醇有醇香味，而低级硫醇和硫酚都有强烈而讨厌的气味。在空气中有痕量的乙硫醇就可嗅出它的气味，煤气罐中加入用于检测漏气。黄鼠狼的臭气味就是由于硫醇所引起的。随着相对分子质量的增加，硫醇的臭味也逐渐变弱。含9个以上碳原子的硫醇具有令人愉快的气味。 结论: 硫醇 〉乙醇 ； 硫酚 〉苯酚 9.3 硫醇、硫酚的化学性质 1 酸性 硫醇和硫酚的酸性都比相应的醇和酚化合物强。硫醇能溶于氢氧化钠的乙醇溶液盐，但通入二氧化碳又重新变成硫醇，而醇不能够溶于氢氧化钠溶液。硫酚的酸性则比碳酸强。 石油中常含有少量硫醇，它的存在不但使汽油有 讨厌的气味，并且它的燃烧产物二氧化硫和三氧 化硫还有腐蚀性。除去石油中所含硫醇的一种方 法就是使它们变成能溶于水而不挥发的盐，比如 利用碱(NaOH)洗的方法，使硫醇变成硫醇钠， 溶于水中，从而与油分离。 2 氧化反应 这种互相转化是生物体内非常重要的生理过程。 弱氧化剂如空气中的氧或卤素等能使硫醇 和硫酚氧化成二硫化物(过硫化物) 若用标准碘溶液，这个反应可以用于硫醇或硫酚的定量测定， 3 生成重金属盐 硝酸等强氧化剂氧化，则生成磺酸。 硫醇和硫酚的重金属盐如铅盐、铜盐、镉盐、银盐等， 都不溶于水。汞盐的生成是硫醇和硫酚最显著的性质。 医药利用这一性质，常把硫醇作人、畜重金属中毒时的解毒剂。(重金属进入体内,与某些酶的巯基结合,使酶丧失生理活性,引起中毒) 。医药常用二巯基丙醇： 它可夺取与体内酶结合的重金属,形成稳定的络合物,从尿中排出。 4 与羧酸作用反应 硫醇与羧酸作用和醇与羧酸作用相似，生成硫醇酯和水，在形成硫醇酯时，是羧酸的羟基和硫醇的硫氢基上的氢结合失去一个分子水。 9.4 造纸废液中的硫醇 硫醇存在于原油与石油产品中，也存在于造纸废水中，因为化学方法制浆主要是利用化学药品来离解纤维素，这些化学药品如硫化钠、氢氧化钠、亚硫酸盐等，它们能从纤维素原料如木材、芦苇、稻草等中，将纤维素之间的填充物质溶解，而纤维素离解出来制成纸浆，木质素分子中的甲氧基在硫化物存在的条件下，产生硫醇。 造纸废水及废气中有臭味，原因之一是由于其中含有硫醇。若将此废水排放到江河中，则直接影响水质。 9.5 硫醚 1 硫醚的一般概况 硫醚的结构可看作是硫化氢的二烃基衍生物。 正像把醚看成是水的二烃基取代物一样，它们的通 式是R-S-R。硫醚中最简单的是二甲硫醚或甲硫醚。 它是无色液体，不溶于水，易燃，密度为0．8458g／cm3， 有特殊的臭味，爆炸极限2.2％～16.7％。 硫醚中最简单的是二甲硫醚或甲硫醚。 CH3-O-CH3 2造纸废液中的硫醚 在造纸厂的废液中，含有大量的木质素。若是碱法制浆，它便以碱木质素存在，若是亚硫酸盐法制浆，它便以木质磺酸盐存在。它们都能在高温高压下与硫化钠或熔融硫作用。使木质素中苯环