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间苯二酚杯芳烃功能衍生物的合成及其性质研讨

中文摘要 闻苯二酚杯芳烃是一类具有优越物理和化学性质的大环化合物,在络合萃 取、分子器件、分子识别、超分子自组装和纳米材料等领域有广泛的应用前景。 我们开展了间苯二酚杯芳烃功能衍生物的合成及其性质的研究。取得了一系列 有意义的实验结果: 1.本文以甲基、苯基、对羟基苯基和二茂铁基桥连间苯二酚杯芳烃母体为原料, 通过直接烃基化反应得到间苯二酚杯芳烃的醚酯类、氯丙基类、氰丙基类、 酰胺类衍生物。并以醚酯类衍生物为原料,通过与脂肪族二胺、水合胼等化 合物的氨解反应合成了间苯二酚杯芳烃酰胺、酰肼类衍生物。酰胺、酰肼类 衍生物再通过末端氨基与吡啶醛、二茂铁甲醛等进行缩合反应,得到了一系 列Schiff碱、酰腙类衍生物。通过瓜、1H NMR和元素分析等方法进行了 结构表征,并用单晶X—Ray衍射法测定出11个间苯二酚杯芳烃衍生物的单 晶分子结构。 2.设计合成出在间苯二酚杯芳烃上缘、下缘及上下缘都含有二茂铁基团且有着 良好电化学活性的间苯二酚杯芳烃衍生物,并通过电化学测试方法:循环伏 安(cV)和脉冲极谱法(DPv),对它们的电化学性质进行了研究。 3.提出了两种合成间苯二酚杯芳烃酰胺衍生物的简洁方法,一是用iV,N二烃 基氯乙酰胺直接使间苯二酚杯芳烃在在K2C03/KI/丙酮体系中烃基化。二是 间苯二酚杯芳烃醚酯衍生物和脂肪胺进行胺解反应。 ’ 4.对连苯三酚杯芳烃及其衍生物的合成进行了初步研究。通过单晶X-Ray衍 射法得到两个连苯三酚杯芳烃衍生物分子的晶体结构,发现两种截然不同的 杯芳烃分子构型。 关键词:杯芳烃、间苯二酚杯芳烃、连苯三酚杯芳烃酰胺、Schiff碱、二茂铁、 单晶分子结构、分子构型、电化学、循环伏安. andChemical ofChemistry Engineering,Yangzhou College China ThesisforMaster Degree on and ofFunctional StudySynthesisProperties Derivatives Calix【4】resorcinarene Author:JunHart Major:OrganicChemistry Tutor:Prof.Chao.GUOYan Date:May,2007 Abstract all hostmolecules class and Calix[4]resorcinarenesrepresentimportantofsynthetic haveversatile in suchas chemistry extraction, applicationssupramolecule complex molecular andnanomaterials.We devices,molecularrecognition,self-assembly initiatedthestudie

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