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间苯二酚杯芳烃功能衍生物的合成及其性质研讨
中文摘要
闻苯二酚杯芳烃是一类具有优越物理和化学性质的大环化合物,在络合萃
取、分子器件、分子识别、超分子自组装和纳米材料等领域有广泛的应用前景。
我们开展了间苯二酚杯芳烃功能衍生物的合成及其性质的研究。取得了一系列
有意义的实验结果:
1.本文以甲基、苯基、对羟基苯基和二茂铁基桥连间苯二酚杯芳烃母体为原料,
通过直接烃基化反应得到间苯二酚杯芳烃的醚酯类、氯丙基类、氰丙基类、
酰胺类衍生物。并以醚酯类衍生物为原料,通过与脂肪族二胺、水合胼等化
合物的氨解反应合成了间苯二酚杯芳烃酰胺、酰肼类衍生物。酰胺、酰肼类
衍生物再通过末端氨基与吡啶醛、二茂铁甲醛等进行缩合反应,得到了一系
列Schiff碱、酰腙类衍生物。通过瓜、1H
NMR和元素分析等方法进行了
结构表征,并用单晶X—Ray衍射法测定出11个间苯二酚杯芳烃衍生物的单
晶分子结构。
2.设计合成出在间苯二酚杯芳烃上缘、下缘及上下缘都含有二茂铁基团且有着
良好电化学活性的间苯二酚杯芳烃衍生物,并通过电化学测试方法:循环伏
安(cV)和脉冲极谱法(DPv),对它们的电化学性质进行了研究。
3.提出了两种合成间苯二酚杯芳烃酰胺衍生物的简洁方法,一是用iV,N二烃
基氯乙酰胺直接使间苯二酚杯芳烃在在K2C03/KI/丙酮体系中烃基化。二是
间苯二酚杯芳烃醚酯衍生物和脂肪胺进行胺解反应。 ’
4.对连苯三酚杯芳烃及其衍生物的合成进行了初步研究。通过单晶X-Ray衍
射法得到两个连苯三酚杯芳烃衍生物分子的晶体结构,发现两种截然不同的
杯芳烃分子构型。
关键词:杯芳烃、间苯二酚杯芳烃、连苯三酚杯芳烃酰胺、Schiff碱、二茂铁、
单晶分子结构、分子构型、电化学、循环伏安.
andChemical
ofChemistry Engineering,Yangzhou
College
China
ThesisforMaster
Degree
on and ofFunctional
StudySynthesisProperties
Derivatives
Calix【4】resorcinarene
Author:JunHart
Major:OrganicChemistry
Tutor:Prof.Chao.GUOYan
Date:May,2007
Abstract
all hostmolecules
class and
Calix[4]resorcinarenesrepresentimportantofsynthetic
haveversatile in suchas
chemistry extraction,
applicationssupramolecule complex
molecular andnanomaterials.We
devices,molecularrecognition,self-assembly
initiatedthestudie
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