经由过程串联反应合成一些类天然小分子化合物.pdfVIP

摘要 作为多样性导向合成中的的重要策略之一，串联反应具有高效性和原子经济 性等优点，可以从简单易得的原料出发，用很少的合成步骤快速高效地构建在结 构、骨架以及立体构型上具有多样性的化合物库。本论文主要研究了利用串联反 应来构建一些具有潜在生物活性的类天然小分子化合物，主要内容如下： (1)利用异喹啉氮氮叶立德中间体的亲电性与易发生【3+2】环化特性，我们实 现了温和高效构建B吡唑并[1，5．胡异喹啉衍生物的方法；利用异喹啉氮氧 偶极子中间体的亲电性，我们发展了邻炔基苯甲醛肟在三氟甲磺酸银的作 用下与酚的反应，合成了1．芳氧基异喹啉衍生物。 (2)利用不同的三氟甲硫基试剂实现不同骨架的三氟甲硫基化反应。首先，利 用具有亲核性的三氟甲硫基银与邻炔基苯甲醛肟反应，合成了1．三氟甲硫 基异喹啉化合物；亲电的Ⅳ-三氟甲硫基苯胺在路易斯酸的作用下，可以 与邻炔基苯磺酰胺反应，得到了4．三氟甲硫基．2皿苯并纠[1，2]噻嗪1，1． 二氧化物。 (3)利用两次选择性的对叁键插入策略，发展了钯催化下邻炔基苯磺酰胺与邻 炔基溴苯的串联反应，高效地同时构建了四根新的化学键，得到了6厚苯并 阴茚并【1，2-加【1，2】硫氮杂卓5，5一二氧化物。 关键词：串联反应，多样性导向合成，异喹啉，亲电环化，三氟甲硫基化，叁键 插入 万方数据 Abstract Tandemreactionisoneofthe indiVersity-oriented strategiesemployed synthesis duetoitsatom and met}lodcouId small economyhighemciency．The generate moleculeswithstructural thesis focusesonthe diVersi够andcompIexi够．nlismainly constructionofsomenatural Viatandemreactions． product-likecompounds on【he characteristicsof Firstly，basedelectrophiIic时aild【3+2】cyclization a mildandefncienrouteto intenllediates， isoquinolin一2-iuIn·2-ylamide ViaaC-HactiVationofalcoh01is 手‘pyrazolo[5，1一日]isoquinolines deVeloped．Based onthe interrnediates，asilVer(I)-ca协1yzed electrophilic时ofisoquinolineⅣ-oXides tandemreactionof with inthe of 2-alkynylberlzaldoximephenol presence chlorideleadsto ingoodyields． p—toluenesulfbnyl l—a