马桑化学成分研讨及熊果酸糖苷的合成.pdfVIP

郑州大学硕士论文 摘要 本论文包括两部分，第一部分是马桑化学成分的研究，第二部分是熊果酸糖 苷的合成。 第一部分：马桑化学成分研究 马桑(㈨砌曲l^∞删缸咖)为马桑科马桑属植物。通过硅胶柱、大孔吸 附树脂、oDs反相柱等分离手段，对马桑叶中黄酮类化合物进行了系统研究， 共分离了8个黄酮类化合物，鉴定了它们的结构，分别是山奈酚(Ka锄pfcr01) 3一D吨一L-阿拉伯糖(Quercetin一3一D-。【．L．afabilloside)(6)，槲皮素．3一D_p．D一半乳糖 从马桑叶中分到。 此外还对马桑叶、马桑果实、马桑籽进行研究，共分离得到5个萜类化合物， add) 他们的结构为三萜类：熊果酸(ursolicacid)(9)、齐墩果酸(Oleanolic (10) ；二萜类：7∞lla，14B．三羟基一20Ⅱ．乙酰氧基．15．酮．16．贝壳杉烯 (c删a曲)(13)。其中化合物(10)、(儿)为首次从马桑中分到，化合物(11) 为首次从马桑科中分到二萜类化合物。 采用紫外分光光度法长处，以熊果酸为标准品，以5％香草醛 一冰乙酸和高氯酸为显色剂，测定了马桑叶中的总三萜酸含量。 第二部分熊果酸糖苷的合成 熊果酸(瑚D，fc口c谢)又名乌苏酸，属三萜类化台物。通过KoeIligs一融lorr 反应、酯化反应与4．氯．禾脱氧．n．D．半乳糖反应，分别合成了熊果酸3位、28位以 及3位、28位同时连糖的衍生物。在试验过程中发现0．1mol／L稀盐酸可以选择性 脱除糖上的乙酰基，得到糖的2位保留乙酰基的产物。为了研究这个现象，又合 摘要 成了3．羟基一28．D-(2’，3’，4，’6’．四．D．乙酰基．B．D．半乳糖)熊果酸酯和对硝基苯 基．2’，3’，6’．三。o．乙酰基-4’一氯．4’一脱氧一B—D一半乳糖糖苷，再用o．1mol／L稀盐酸 脱乙酰基。3一羟基-28—0-【2’，3’，4，’6’一四一D一乙酰基一p_D．半乳糖]熊果酸酯得到脱一 个、两个、三个乙酰基的混合物，没有得到全脱乙酰基的产物，但对硝基苯基．2’。 3’，6’-三一0一乙酰基-4’-氯_4’一脱氧一B—D一半乳糖糖昔得到的是全脱乙酰基的产物；我 们初步推断可能是熊果酸的空间位阻效应和糖的4位氯取代共同作用的结果，空 间位阻效应起主要作用。用固体氢氧化钠脱乙酰基得到全脱乙酰基产物。 关键词：马桑；黄酮；萜类；熊果酸；Koenigs硒。盯反应 II 郑，fI大学硕士论文 Abstract t11esisisconS廿tIItedtwo 11lis parts． 1．studieg ofc口砌砌嘲妇膨唾砌l ofthe删npoⅡ∞ts abuShofc口，栅抽L navonad were cor衙缸咖加^彻伽is Eight compollIlds isolated宜omtlle1eavesof aIld Cb—卯胁s加fc口朋钿％拥byusiIlgⅥIriousc11rDmatog珊n mc wereelucidated a1．Thes咖ctIl】同of were： byNMRMS，氓et compoullds were Four isol曲ed的m也is compc雌lds