微波辅助下6-氨基嘌呤核苷及其类似物的绿色分解.pdf

摘要 核苷类化合物是目前公认的最有抗癌、抗病毒潜能的一类化合物。本文致力微波辐 射下6．氨基嘌呤核苷衍生物和5’．氧．三苯甲基核苷衍生物的设计与合成，参阅了153篇 国内外文献综述了近年来微波辅助下核苷类化合物的研究进展，尤其是微波在核苷类化 合物绿色合成方面的应用研究。本文改进原有的合成方法，在微波辐射下，首次把水溶 剂及无溶剂合成技术引入6．氨基嘌呤核苷化合物的合成中，取得了一些方法学上的创新 性成果。 首先，我们以6．氯嘌呤核苷为底物，在微波辐射和水溶剂的条件下，与五种仲胺(吡 咯烷、哌啶、吗啉、1．乙基哌嗪和硫代吗啉)在嘌呤6．位发生亲核取代反应，哌啶和1． 乙基哌嗪能够很好的反应，而其它三种仲胺要加入氢氧化钠才能反应，此外我们利用自 合成的9位被修饰的嘌呤类似物为底物与仲胺反应，以较高的产率和区域选择性共得到 了41种6一氨基嘌呤核苷化合物，其中23个为新化合物；其次，微波辅助下，在无溶 剂条件下，合成了十种6．吗啉嘌呤核苷衍生物。本文还在微波辅助下，DMF中合成了9 个5’．氧一三苯甲基核苷衍生物。 论文完成了以上化合物的设计、合成、分离、谱图解析及结构表征等工作。所有化 合物的结构均经瓜、1H．NMR、13C-NMR、HRMS所确证。 本研究初步证明了本课题绿色合成核苷的设计思想具有一定的合理性。为今后深入 进行其他绿色体系如离子液体、超临界二氧化碳中核苷类化合物的合成研究提供了重要 的启示。本论文系统研究了核苷目标物的微波合成方法，优化了反应条件，实现了这一 类化合物简便、高效的绿色合成，打通了在水溶剂和无溶剂中对核苷类化合物及其衍生 物用微波方法快速合成的绿色通道，为其工业化奠定了基础，具有较好的学术意义和使 用价值。 关键词：微波辐射，水，无溶剂，6．氨基嘌呤核苷衍生物，5，_氧一三苯甲基核苷 ABSTRACT andtheir noware consideredasthemost for Nucleosidesanaloguesunanimously potentcompound this havedevotedoureffortsto and antitumorandantiviraidiseases．In paper,we designprepare nucleosidederivativesand to1 53literature．we 6-aminopurine 5’·O-tritylnucleosidederivatives．Referring summarizedtheresearchofnucleosidesundermicrowaveirradiationinrecent inthe green years，especially thefirst thatweintroducewaterasthesolventandsolvent-freeto is time synthesis．It synthesize have nucleosides．withthe ofmicrowaveirradiationandseveralinnivativeresultsbeen 6-aminopurine help obtained． and waterasthesolventwe the of mic