微波条件下2-氨基-4-芳基-4h-吡喃衍生物的分解研究.pdf

摘 要 4H一吡喃类化合物有广泛的生理和药理活性，可作为抗菌剂，灭螺剂，抗凝 血剂，利尿剂和抗癌因子。多取代4H一吡喃类化合物是天然产物的主要基本结构 单元，也是构建其它杂环化合物的重要合成子，其苯并衍生物具有多种生理活性 与药理活性，如抗过敏作用、抗癌作用等。一些2一氨基一4H一吡喃化合物还具有 光化学活性。此外，1，4一二氢吡喃类化合物与二氢吡啶类化合物互为电子等排异 构体，而后者是有效的钙拮抗剂，在抗高血压和外周血管扩张等方而有显著的作 用。因此，4H一吡喃类化合物的合成日益受人关注，成为有机合成的热点之一。 科学技术的进步产生了越来越多的交叉学科。微波辐射作为一种有效的热源 广泛应用于化学各个领域，尤其在有机化学中的发展更加迅速。与常规加热条件 相比较，微波辐射往往具有反应时间短、产率高、产品纯度高、操作简便等优点， 因此，微波已经被广泛应用于各种有机反应。 本课题对4H一吡喃类化合物的合成及其进展进行了较为全面的论述，系统分 析了4H一吡喃类化合物的制备方法，设计合成了三个系列衍生物，其中20个新 化合物未见报道。 4H一吡喃类化合物的合成有多步法和简单的一步合成法。我们将芳香醛、具 有活泼亚甲基的氰乙酸甲酯和a．萘酚(B．萘酚或8．羟基喹啉)，溶于乙醇溶剂中， 脱水，一步法缩合而成得到目标产物。实验结果表明，微波对该反应具有明显的 促进作用，反应时间较短，产率较高，既为合成该类化合物提供了一种快捷，方 便，有效的方法，扩大了微波技术的应用范围，又保护了环境，节约实验成本。 0【．萘酚、氰乙酸甲酯和芳香醛，在六氢吡啶的催化下，微波辐射一步法合成 了2一氨基一4一芳基一4H一苯并[h]苯并吡喃衍生物(4a~4h)。 p．萘酚、氰乙酸甲酯和芳香醛，在六氢吡啶的催化下，微波辐射一步法合成 了2一氨基一4一芳基一4H一萘并[1，2-b]吡喃衍生物(6a~6h)。 8．羟基喹啉、氰乙酸酯和芳香醛，在六氢毗啶的催化下，微波辐射一步法合 成了3，4一二氢一4一芳基一2H一吡喃[3，2-h]喹啉衍生物(8a~8f)。 目标产物经元素分析、红外光谱、核磁共振分析，证实与预期结构相符。 x一射线衍射单晶结构分析是现代化学研究中重要的技术手段之一，被广泛的 应用于精确测定分子三维空间结构研究，确定其相互作用。在本文中，我们将得 到的5个具有单晶结构的化合物用X一射线衍射进行了晶体结构分析，确定了它 们的微观结构。根据晶体结构数据获知：4a属于四方晶系，空间群为P42／n，晶 胞参数为：a_19．137(3)Aa=90．oo。b=19．137(3)A a f71．50(3)。；4e属于三斜 =76．26(3)。b=11．375(2)Ap=71．80(3)。c-17．283(4)A 晶系，空间群为P-1，晶胞参数为：a_8．2190(16)A p=78．39(3)。c=13．203(3)A 数为：a_13．930(3)AQ=90．00。b=13．499(3)A f90．oo。； a 关键词： 4H一吡喃 芳香醛微波辐射合成晶体结构 Ⅱ ABSTRACT a11dmeirderiVativesa11 inthereah玎0fmtural 4H-p弘aIls occupyiml，0rtalltplace and becauseoftIleir synthetico瑁痂ccheIllistly biological勰dph锄acological and锄tic龇lcer co戚ituteas饥lcturaluIlitofa additioIl，