三种苯并吡喃类黄烷酮天然产物的全合成研讨.pdf

¨¨¨m¨j1 mY雌2m野㈣5眦哪—● ㈣8㈣眩 摘要 本文以简便的方法首次完成了3个苯并吡喃类黄烷酮天然产物的全合成以及26个中间体的 制备，包括9个已知的化合物和17个未合成化合物，全部化合物的结构都经核磁共振谱、红外 色谱和高分辨质谱等分析确定，具体内容如下： 第一章黄酮类化合物的研究概况 本章概括了黄酮类天然产物的结构、生理活性、分布以及全合成的研究进展。 B的全合成研究 第二章开展了天然产物(士)．malaysianoneA和(士)．tanariflavanones 本章以2，4，6．三羟基苯乙酮和柠檬醛为起始原料，经过分子间和分子内的催化环化、异戊烯 基化、羟基保护和脱保护、羟醛缩合等五步反应，分别以12．9％和10．4％的总产率完成天然产物 B的全合成。本章关键的步骤是3，4-二羟基苯甲醛与柠 (士)．malaysianoneA和@)-tanariflavanones 檬醛在无水吡啶中反应以2l％的产率合成5．醛基．8．羟基．2．(4’．甲基．3’．戊烯基)．二氢．1．苯并吡 第三章5．羟基．2一甲基．2．(4、．甲基．3-戊烯基)．二氢．1．苯并吡喃黄烷酮的合成研究 本章以2，4，6．三羟基苯乙酮和柠檬醛为原料，经过分子间和分子内的催化环化、羟基保护和 脱保护、羟醛缩合等五步以11．8％的总产率全合成了5．羟基．2．甲基-2．(4、．甲基．3、．戊烯基)．二氢 ．1．苯并毗喃黄烷酮。 A，(士)．tanariflavanonesB，黄烷酮，全合成，苯并吡喃 关键词：(士)-malaysianone Abstract Thisthesisaimsatthestudiesonthetotal ofnatural first synthesis total ofthree flavonoidsand26intermediateswere structures synthesisnaturallyoccurring finished，The ofthese involved9known andl7new wereelucidatedbasedOll compounds compounds compounds methods nuclear andmass resonance，IR spectroscopicincludingmagnetic spectrometry． I：Review Chapter flavonoidswerereviewedontheircharacterizationof occurring Naturally in andtotal activities，distribution gical plants synthesis． II：The ontotal A B Chapterstudy synthesisof(士)-malaysianoneand(士)-tanariflavanones Twonatural havebeen and