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- 2018-06-04 发布于江西
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二氯亚砜与羧酸反应篇.doc
二氯亚砜与羧酸反应2篇
以下是网友分享的关于二氯亚砜与羧酸反应的资料2篇,希望对您有所帮助,就爱阅读感谢您的支持。
二氯亚砜与羧酸反应篇1
二氯亚砜催化酯化反应:
如果先把酸和砜加在一起(加一两滴DMF反应很快),那是成酰氯再酯化;如果先把醇和砜加在一起,就是先成氯化亚硫酸酯,然后再和酸酯化。
生成的氯化亚硫酸酯与羧酸反应时相当于脱去更易离去的集团(-OSOCl),最后的酯内的两个氧都来自于羧酸。而区别于一般的酯化反应两个氧分别来自于醇和羧酸。
氯化亚砜(SOCl2)是无色液体,沸点为 79。氯化亚砜与醇反应生成氯代烃,同时还生成两种气体产物(HCl 及 SO2)(Scheme 1)。采用这一反应来制取卤代烃,不仅产品的收率高,而且纯度也较好,但是对生成的酸性气体要加以吸收或利用,以避免造成环境污染。由于这一反应体系对金属设备有很强的腐蚀,一般多用于实验室中制取卤代烃。
醇和氯化亚砜反应的机理与醇和卤化氢反应的机理不同。醇与氯化亚砜作用先是生成氯代亚硫酸酯和氯化氢,接着氯代亚硫酸酯发生分解,在这个分解过程中氧原子带着碳氧键的一对成键电子发生键的异裂,这时带有部分负电荷的氯原子恰好位于缺电子碳的前方并与之发生分子内的亲核取代反应; 当碳氯键形成时, 分解反应完成并放出SO2,由于发生亲核攻击的氯原子所处方位与将要离去的SO2 是同侧, 所以醇的 α-碳原子在反应过程
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