烷基化β-环糊精涂渍反相色谱柱别离对映体及1,1#39;-联萘手性化合物高效液相色谱法拆分研究.pdfVIP

摘要 摘要 由于对映体的物理化学性质几乎相同，经典的分析方法和一般的色谱方法也 无能为力。近年来手性分离已成为分析化学中的一个重要研究领域。 本论文分为两部分。第一部分为烷基化B一环糊精涂渍反相色谱柱拆分对映 体研究；第二部分为1，1’-联萘手性化合物正相高效液相色谱法拆分研究。 第一部分首先合成了几种丁基、戊基和十六烷基．B．环糊精衍生物，并采用 红外光谱、核磁共振谱、质谱以及元素分析对其结构进行了鉴定与表征。然后用 这些烷基化B一环糊精衍生物溶液对常规c18柱进行动态涂渍实验，考察涂渍后反 r 相色谱柱是否具有手性分离的功能。f研究结果表明：烷基化13一环糊精强烈吸附 l 于c18柱形成新的固定相。通过多次涂渍实验寻找到烷基化B—CD对C18柱涂渍 条件。经过丁基或戊基．B．环糊精涂渍改性后的常规c18柱，具有一定的手性分 离能力， 可以对l，l’．联萘一2，2’．=酚、苯基丁二酸、苦杏仁酸、1，l’．联萘．2，2’一 二酚．3，3’．二甲酸和安息香等对映体进行拆分。涂渍柱可以用CH30H清洗获得再 生，从而实现C18柱“一柱多用”。采用单一对映体确定了对映体出峰顺序，对 涂渍柱的保留机理和手性识别机理进行了探讨01／ 第二部分采用正相高效液相色谱法较系统地对1，1’．联萘．2，2’一二酚(1)及四 种实验室合成以l，1’一联萘一2，2’．二酚为母体的手性衍生物，1，l’．联萘一2，2’．二酚． 单孟基碳酸酯(2)、l，1’．联萘．2，2’一二酚．双孟基碳酸酯(3)，2-羟基．2’．甲氧基．1，l’． t 联萘(4)和2，2’．二甲氧基．1，1’．联萘(5)进行拆分研究。j这五种1，1’．联萘手性 { 组成对拆分的影响，确定了手性构型的出峰顺序。详细地探讨了联萘二酚在脲型 手性柱上的手性识别机理，提出了双氢键作用模式。同时提出在非手性的硅胶柱、 氰基柱上，以正己烷为主要流动相加入一定量的极性调节剂，对l，1’-联萘-2，2’． 二酚．单盂基碳酸酯(2)、1，1’．联萘．2，2’一二酚一双孟基碳酸酯(3)非对映体进行 摘要 非对映体进行分离的新方法，并应用于l，l’一联萘一2，2’．二酚化学拆分过程产物的 光学纯度测定。t 关键词： 烷基化B．环糊精高效液相色谱对映体拆分1，1’·联萘一2，2-二酚 H Abstract ABSTRACT Methods oftraditionaland are to the analysis chromatography helplessseparate chiral into enantiomersbeacausethe and compounds chemical of physical properties enantiomersare identical．Chiralhas nearly becomeoneoftheresearch separation key fieldsin