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第二章 烃和卤代烃
【高考】【】
甲烷 乙烯 乙炔 结构简式 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 结构特点 正四面体结构,C原子居于正四面体的中心,分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意三个原子在同一平面内,任意两个原子在同一直线上。 平面型结构,分子中的6个原子处于同一平面内,键角都约为120° 直线型结构,分子中的4个原子处于同一直线上。同一直线上的原子当然也处于同一平面内。 空间构型 物理性质 无色气体,难溶于水 无色气体,难溶于水 无色气体,微溶于水 2、化学性质
(1)甲烷
化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。 CH3—CH3
③与卤化氢加成
CH2=CH2+HX→CH3—CH2X
④与水加成
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
⑤氧化反应
①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。
⑥易燃烧
CH2=CH2+3O22CO2+2H2O现象(火焰明亮,伴有黑烟)
⑦加聚反应
二、烷烃、烯烃和炔烃
1.概念及通式
(1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为:CnH2n+2(n≥l)。
(2)烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为:CnH2n(n≥2)。
(3)炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,分子通式为:CnH2n-2(n≥2)。
2.物理性质
(1)状态:常温下含有1~4个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。
(2)沸点:①随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。
②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。
(3)相对密度:随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水的小。
(4)在水中的溶解性:均难溶于水。
3.化学性质
(1)均易燃烧,燃烧的化学反应通式为:
(2)烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化,在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。
(3)烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化,易发生加成反应和加聚反应。
三、苯及其同系物
1.苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔沸点 毒性 无色 液体 特殊气味 比水小 不溶于水 低 有毒 2. 苯的结构
(1)分子式:C6H6,结构式:,结构简式:_或。
(2)成键特点:6个碳原子之间的键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
(3)空间构形:平面正六边形,分子里12个原子共平面。
3.苯的化学性质:可归结为易取代、难加成、易燃烧,与其他氧化剂一般不能发生反应。
4、苯的同系物
(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为:CnH2n-6(n≥6)。
(2)化学性质(以甲苯为例)
①氧化反应:甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。
②取代反应
a.苯的同系物的硝化反应
b.苯的同系物可发生溴代反应
有铁作催化剂时:
光照时:
5.苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
(1)异同点
①相同点:
a.都含有碳、氢元素;
b.都含有苯环。
②不同点:
a.苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素,芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。
b.苯的同系物含一个苯环,通式为CnH2n-6;芳香烃含有一个或多个苯环;芳香族化合物含有一个或多个苯环,苯环上可能含有其他取代基。
(2)相互关系
6. 含苯环的化合物同分异构体的书写
(1)苯的氯代物
①苯的一氯代物只有1种:
②苯的二氯代物有3种:
(2)苯的同系物及其氯代物
①甲苯(C7H8)不存在同分异构体。
②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种:
③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种
四、卤代烃
1.卤代烃的结构特点卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向
,形成一个极性较强的共价键分子中键易断裂。
2.卤代烃的物理性质
(1)溶解性:溶于水,易溶于大多数有机溶剂。(2)状态、密度:CH3Cl常温下呈态,C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈态且密度 (填“”或“”)1 g/cm3。
3.卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br为例)
(1)取代反应
①条件:②化学方程式为:C2H5Br+H2OCH3CH2OH+HBr或CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
4.卤代烃对环境的污染
(1)氟氯烃在平流层中会破坏层,是造成空洞的罪魁祸首。
(2)氟氯烃破坏臭氧层的原理
①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子
②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应:
Cl+O3―→ClO+O2ClO+O―→Cl+O2 总的反应式:O3+O2O2
③实际上氯原子起了催
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