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第十一章 环烃 环 烃 环烃：指由碳氢两种元素组成的环状化合物。 根据结构或性质可分为：脂环烃和芳香烃。 脂环烃 结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相似的烃类,总称为脂环烃。 饱和脂环烃的通式为CnH2n，与烯烃的通式一样。 环单烯烃的通式为CnH2n-2。 芳香烃 一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。 11.1.1 脂环烃的分类、命名和异构 一、脂环烃的分类 按是否存在饱和键分： 饱和脂环烃(环烷烃)　　 不饱和脂环烃 环烯烃　　　　　　　　　  环炔烃 按分子中碳环的数目分为：单环脂环烃；二环脂环烃，多环脂环烃（我们只讲单环脂环烃) 二、命名 1．环烷烃的命名 根据分子中成环碳原子数目,称为环某烷。 环上连有两个以上取代基时，由连有较小取代基的碳原子开始，取代基位次按“最低系列”原则列出。 把取代基的名称写在环烷烃的前面。 取代基顺序按“次序规则”小的先列出。如： 2．环烯烃的命名 称为环某烯。 以双键的位次和取代基的位置最小为原则 例如： 三、异构现象 脂环烃的异构有构造异构和顺反异构。 两个基团在环的同侧为顺式,异侧为反式。 C5H10的环烃的异构有： 11.1.2 环烷的结构及环己烷的构象 3.环己烷的构象 11.1.3脂环烃的性质 11.2芳香烃 芳香烃:一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。 芳香二字的来由最初是指从天然树脂(香精油)中提取而得、具有芳香气的物质。 现代芳烃是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。 芳香烃具有其特征性质——芳香性(易取代,难加成,难氧化)。 我们只讨论含有苯环的碳氢化合物 11.2.1芳香烃的分类及命名 按芳香烃的结构（苯环的多少）可分为 芳香烃的命名 单环芳香烃： 一般以苯作母体,以苯环上连接的其它基团作为取代基,称为某基苯。如：  当苯环上连有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH, -CHO,-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基，称作苯基某。 当苯环上有两个或两个以上取代基的时候,要标明取代基的位置。 取代基的位置用邻、间、对或1,2,3,4…表示。 多环芳香烃（自学） ?按苯环连接的方式,多环芳烃可分为三类： 联苯类；多苯代脂肪烃 ；稠环芳烃 联苯和联多苯类： ?这类多环芳烃分子中的苯环是直接以单键相互连接，如联苯、联三苯等。 多苯代脂肪烃 这类芳烃可看作是脂肪烃中两个或两个以上的氢原子被苯基取代。如二苯甲烷、三苯甲烷等 。 稠环芳烃 两个或两个以上的苯环彼此共用两个相邻碳原子连接起来的芳香烃叫做稠环芳香烃。如萘、蒽、菲等 11.2.2苯的结构 1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发,根据苯的一元取代物只有一种(说明六个氢原子是等同的事实)，提出了苯的环状构造式。 苯分子结构的价键观点 现代物理方法测定表明，苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°,碳碳键长都是0.1397nm。如图： 苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键，故键角均为120°，所有原子均在同一平面上。未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面，彼此侧面重叠，形成一个封闭的共轭体系，共轭效应使π电子高度离域，电子云完全平均化，无单双键之分。 11.2.2苯的物理性质 一般是无色液体,不溶于水,可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中。 比重都比水轻,在0.86～0.9之间。 燃烧时发生带浓烟的火焰。 苯及其同系物的蒸气有毒, 高浓度的苯蒸气主要作用于中枢神经,引起急性中毒;长期接触低浓度的苯蒸气,能损害造血器官,肝脏及神经系统，并能导致白血病。 11.2.4化学性质 休克尔规则： 1931年,休克尔提出,芳香性物质必须是一个环闭的共轭体系,体系中的原子在一个平面内,在这个平面的上下侧有环状的π电子云,环上π电子云中的p电子数为4n+2 (n= 0、1、2、3……) 11.2.4化学性质 1.取代反应： （1）卤代 3.氧化反应: 在较高的温度和催化剂作用下，苯环可以被氧化，氧化的最后产物是酸酐。  与苯环相连的侧链碳（α-C）上无氢原子（α-H）时，该侧链不能被氧化。 11.2.5苯环上取代基的定位规律（定位效应） 一元取代苯的邻位、间位和对位在发生一元亲电取代反应时,都可接受亲电试剂进攻。但由于原有取代基不同,发生亲电取代反应的难易就不同,第二个取代基进入苯环的相对位置也不同。我们把原有取代基决定新取代基进入苯环位置的作用称为取代基的定位效应。 根据大量实验结果把常见的取代基的定位效应分为两类；邻对位定位基和间位定位基。 邻对位定位基 属于邻对位定位基的有： 当苯环上已经有以上基团时，再进行取代反应，第二个基团主要进入第一