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有机化学人名反应51-100
51. Kucherov 反应
乙炔在Hg2+盐和稀硫酸存在下直接水合生成乙醛,单取代乙炔可生成甲基酮。
52. Lebedeff 合成法
在高温下(400~500℃)乙醇与特种催化剂硅酸盐、Al2O3、ZnO 混合物作用,脱氢脱水得1,3-丁二烯。丁二烯的产率大约为20%,其他副产物如戊烷、己烷、己烯、己二烯、丁醇、醛、酮都有,所以此反应制备意义不大。
53. Leuckart 反应
在甲酸(甲酰胺、甲酸铵)作还原剂的情况下,加热胺和羰基化合物,就发生胺的烷基化反应。通过这种反应可使伯胺、仲胺及氨发生烷基化反应,但以叔胺为最妥。因为伯胺、仲胺总是有多烷基化副产物形成。特别是很活泼的甲醛,同时总是生成完全甲基化的胺。高沸点芳香醛和酮产物为40~90%,低分子量脂肪醛和酮不能得到满意大结果。反应中由少量MgSO4 或MgCl2 催化,起还原作用的甲酸经常是过量,每摩尔羰基化合物需2~4mol 甲酸。
54. Lieben 碘仿试验P289
55. Lossen 降解
氧肟酸或其酰基衍生物,在惰性溶剂或最好在亚硫酰氯、乙酸酐、P2O5 存在下加热分解而得到异氰酸酯。
56. Mannich 反应
这是具有α-活泼氢化合物的胺甲基化反应。一般是甲醛与胺及具有α-活泼氢化合物同时反应,胺甲基取代一个α-活泼氢:反应一般在水、醇或醋酸溶液中进行。
甲醛可以是甲醛溶液、三聚或多聚甲醛,胺一般是仲胺盐酸盐,如二甲胺、六氢吡啶等等盐酸盐,反应中生成单一产物。伯胺或氨副产物多不常使用。此反应合成范围广,不但醛和酮的活泼氢可以进行反应,其他化合物如羧酸、酯、酚或其他杂环化合物(如噻吩、吡咯、吲哚等)的活泼氢也都可以,特别值得注意的是在合成体系及氨基酸方面的应用。
57. Meerwein-Ponndorf-Veriey 还原
醛、酮与醇镁或醇铝反应,醛酮被还原成醇,而醇盐则被氧化成相应的羰基化合物。
反应中,醇盐与加入的醇处于平衡状态,当催化量的醇盐存在时,用醇作还原剂也可发生反应,醇铝溶于有机溶剂,在蒸馏时不被分解。它的螯合倾向较大,所以醇铝特别适合Meerwein-Ponndorf-Veriey 还原。仲醇盐比伯醇盐更好,产生的副反应当可能性更小。上式为平衡反应,要得到好的收率必须不断从平衡中出去由醇铝所生成的羰基化合物。丙酮易挥发,可以蒸出,使平衡破坏,促使反应向右移动,所以用异丙醇作还原剂。如果用乙醇作还原剂,最好用氮气流把生成的乙醛从反应混合物中带走。此反应特点:(1)双键(即使是与羰基共轭的双键)能够保留而不被还原;(2)硝基与卤素不被还原;(3)β-二羰基化合物通常不能进行此反应,因为会生成酸性较强的铝化物沉淀。
58. Meyer 合成法
卤代烷与金属亚硝酸盐反应,合成硝基烷。亚硝酸酯为副产物。用碘代甲烷、乙烷、正丙烷、异丙烷反应很顺利。但用高分子量卤代物容易发生副反应。伯、仲、叔烷基不同,得到不同的主要产物:
(主要产物硝基烷)
59. Meyer-Schuster 重排
在酸性催化剂存在下,乙炔甲醇类重排成α、β-不饱和酮类。芳基取代的乙炔甲醇最
易重排:
60. Michael 加成
在碱性催化剂(哌啶、二乙胺、NaOR 等)存在下,活泼酸性CH2 基与活泼碳碳双键(α、
β-不饱和羰基化合物、酯、腈)发生亲核加成。
活泼CH2 基化合物可用通式来表示。其中A,B 可以是-COOR、-COR、-
CN、-CONH2、―NO2、―SO2R、―CHO 等。亚甲基越容易放出质子,就越容易发生
加成反应。活泼碳碳双键化合物可用通式-RC=CH-来表示。R 为-COOR、-COR、
-CN、-CONH2、―NO2、―SO2R。乙炔类和醌类也可以发生这种反应。反应活性随
双键极性增加而增大,在反应中常发生醇醛缩合和Claisen 缩合,使反应复杂。若使用
相应的烯胺作为酸性亚甲基部分,反应中由碱性引起的副反应便可预先避免。
61. Nef 合成法
乙炔钠与羰基双键加成,水解即得乙炔醇类:
苯乙酮和苯基乙炔钠在醚溶液中作用能发生相似的反应。
62. Oppenauer 氧化P274
在叔丁醇铝存在下,伯、仲醇用过量的酮或醌类使之氧化成相应的醛或酮。
常用的酮为丙酮、2-丁酮、环己酮。在特殊情况下可同时加入适量的苯、甲苯或1,4-二氧六环作为稀释剂,以减少生成物发生缩合反应的机会。本法也适用于氧化不饱和甾族醇类及由不饱和醇制备不饱和酮。
63. Pechmann 反应
在浓硫酸、AlCl3、P2O5 等脱水剂存在下,酚类与β-酮酸酯类进行缩合反应,产生香豆素类。改变酚为酮酯的结构可以合成具有各种取代基地香豆素类。取代基可以在苯环上、杂环
上,也可同时在二者之上。酚间位有给电子基团能加速缩合,相反,吸电子基团则减缓
反应进行。
64. Per
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