第十一节 含氮化合物.ppt

一、 分类、结构和命名 * * 第十一章 含氮有机化合物 [目的要求]： 1. 掌握硝基化合物，胺的结构和命名。 2. 掌握胺的性质和制备。 3. 掌握重氮化反应及重氮盐的性质。 4. 了解化合物颜色与结构的关系，及染料。 无机化合物 相应的有机氮化合物 名 称 结 构 式 名 称 结 构 式 氨 ? ? 氢氧化铵 铵 盐 硝 酸 亚 硝 酸 NH3 ? ? NH4OH NH4Cl HO-NO2 HO-NO 胺 ? ? 季铵碱 季铵盐 硝基化合物 亚硝基化合物 RNH2，ArNH2 伯胺 R2NH，（Ar）2NH 仲胺 R3NH，（Ar）3NH 叔胺 R4N+OH- R4N+Cl- R-NO2，Ar-NO2 R-NO，Ar-NO RC≡N（腈）、 RCONH2（酰胺） C6H5NHNH2（苯肼）、NH2NH2（肼）…… §11—1 硝基化合物 一、 分类、结构和命名 二、 性质 三、 重要硝基化合物 。 §11—2 胺 一、? 分类和命名 二、? 结构 三、? 物理性质 四 、 化学性质 五、? 重要的代表物 §11—3 偶氮化合物及染料简介 一、芳香族重氮盐的制备 二、 偶联反应 三、 染料简介 R—NO2 或 ArNO2 ⒈分类 ⑴ 据烃基不同 ⑵ 据硝基的数目可分为 一硝基化合物和多硝基化合物。 ⑶ 据C原子不同可分为 可分为伯、仲、叔硝基化合物。 ⒉命名 以硝基作为取代基，烃为母体。 ⒊结构 CH3NO2：偶极矩为3.4D； 键长均为0.121nm HO-NO2 硝酸 R-O- NO2 硝酸酯 R-NO2 硝基化合物 HO-NO 亚硝酸 R-O- NO 亚硝酸酯 R-NO 亚硝基化合物 §11—1 硝基化合物 异构现象 Ar(R)—NO2 Ar(R)—ONO ? 硝基化合物 亚硝酸酯 ? N和C相连 C和O相连 化学性质不同 不水解 水解生成醇和亚硝酸 §11—1 硝基化合物 二、 性质 ⒈ 物理性质 ⑴ 硝基是一个强极性基，硝基化合物的偶极矩较大。 ⑵ 沸点比相应的卤代烃高。 ⑶ 多硝基化合物具有爆炸性。 ⑷ 液体硝基化合物是良好的有机溶剂。 ⑸ 有毒。 ⑹ 比重大于1。 ⒉化学性质 b 、脂肪族硝基化合物的酸性 §11—1 硝基化合物 a. 还原 C、硝基对芳环上邻、对位基团的影响 Ⅰ. 影响卤素的活性 §11—1 硝基化合物 Ⅱ. 影响酚羟基的酸性 三、 重要硝基化合物 ⒈ 硝基苯 ⒊TNT ⒉苦味酸 §11—1 硝基化合物 ⒈ 分类 胺可看作氨的烃基衍生物 一、 分类和命名 ⑴ 按烃基可分为 脂肪胺和芳香胺 ⑵ 据NH3上H原子被取代的数目可分为 ⑶ 据氨基的数目可分为 一元胺、二元胺和多元胺 ⑷ 季铵类 季铵盐和季铵碱 第一胺（伯）RNH2 一个H原子被取代 第二胺（仲）R2NH 二个H原子被取代 第三胺（叔）R3N 三个H原子被取代 ⒉ 命名 注意：胺、氨、铵 的意义 ⑴ 简单的胺可用它所含的烃基命名——以胺为母体 CH3NH2甲胺 ； Me2CHNH2 异丙胺 ； Me2NH 二甲胺 ⑵ 所连烃基不同的胺，把简单的写在前面 CH3NH CH2CH3 甲乙胺 或 N—甲基乙胺 §11—2 胺 ⑶ 多烃基胺、多元胺 CH3NHCH3 二甲胺； （CH3）3N 三甲胺； H2N CH2CH2NH2 乙二胺 ⑷ 复杂的胺可看作烃基衍生物来命名,以烃基为母体 ⑸ 季铵类 2—甲基—4—氨基戊烷 N,N—二乙氨基丁烷 季铵碱: Me4N+OH— 氢氧化四甲铵 季铵盐: [Me3NEt]+Cl - 氯化三甲基乙基铵 Me2N+H2I- 碘化二甲铵 二、结构 ⒈问题的提出：N原子的电子构型: 1S22S22P3 , 键角应是90° ⒉实验事实： ② 键角：NH3 107°； （CH3）3N 108° ⒊解释： ① N原子是不等性的sp3杂化。 ②四个杂化轨道，三杂化轨道用于成键， 一个杂化轨道中含有孤对电子。 ① 氨和胺分子具有四面体棱锥形结构。 §11—2 胺 ⒋特征： ①形状为锥形 ②具有孤对