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一种基于1,8-萘酰亚胺衍生物水合肼比色探针分子的合成及其的性质表征 齐素杰（11级本科生） 于明明 E-mail: qsjcandoit@163.com摘要 我们合成了一种基于1,8-萘酰亚胺类水合肼比色探针分子，利用紫外可见分光光度计测试了其对水合肼的响应性以及对各种阴、阳离子的选择性，并通过静电纺丝技术制备了一种可以通过其颜色变化快速，简单，方便检测水合肼的纳米纤维膜。 1 前言 水合肼作为一个具有的高反应活性和还原性试剂，它被广泛地应用在各种化学行业，如药物，农药，影像化学，乳化剂，染料，抗腐蚀剂和纺织品染料等方面。[1]- [2]由于水合肼有较高的燃烧焓，它作为推进燃料也较好地被应用在导弹和火箭推动系统方面。[3]但肼具有剧毒，其在生产，应用，运输及处理时易导致环境污染，而且它很容易通过口腔，皮肤或呼吸进入人体。美国环境保护署指出肼在人体允许的最高浓度10ppb下它可能是一种人类致癌物质。[4]动物实验表明肼具有诱变性和致癌性，可能会损伤肝、肺、肾及人类中枢神经系统。[5- 6] 因此，越来越多的人们在探索一种可以迅快速并具有高选择性，高灵敏性检测微量肼的方法。 目前，有许多种方法可以检测肼，如气相色谱质谱[7-8]，高效液相色[9]，电化学法[10-11]，但这些方法需要昂贵的实验设备或需要复杂的操作过程，近些年来，荧光分析法得到人们越来越多的注意，这是因为该种方法具有高效性、高选择性、高灵敏性、经济及简便的优点。然而，目前用比色法来检测水合肼的方法在检测方面更具优势。基于这种问题我们合成了一种基于萘酰亚胺的一种比色探针分子，并通过静电纺丝技术制备了一种可以通过其颜色变化快速，简单，方便检测水合肼的纳米纤维膜。 2 实验部分 2.1实验试剂 4-溴-1,8-萘酐，乙醇胺，水合肼（80 %），乙二醇单甲醚，三乙胺，邻苯二甲酸酐，冰乙酸，二氯甲烷 2.2实验仪器 SHB-Ⅲ循环水式真空泵，DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器，ZF-5手提紫外分析仪，DZF-6020电热恒温真空干燥箱，TU-1901双光束紫外可见分光光度计，F-4500荧光分光光度计，RE-2000B旋转蒸发仪 ，FA2004电子天平，KQ-B玻璃仪器气流烘干器 2.3实验步骤 2.3.1中间产物b的合成 准确称取1.3854 g（mmol）41,8-萘酐（a）100 mL三口圆底烧瓶中，再加入20 mL无水乙醇，搅拌使其充分溶解混合，然后逐渐升温至79 ℃，再用移液枪向混合液中加入乙醇胺374μL，所得混合液在79 ℃和氮气保护下搅拌回流反应4 h，并用薄层色谱板检测其反应过程，加入乙醇胺后，可观察到反应液由浅棕黄色变为黑褐色，并出现大量黄色固体。反应结束后，进行抽滤，所得固体用冷甲醇洗涤三次，然后真空干燥，所得黄色固体产物（b）1.4120 g，产率为88.21%。 2.3.2 中间产物c的合成 准确称取0.6403 g（2 mmol）mL三口圆底烧瓶中，加入30 mL乙二醇单甲醚，充分搅拌使其混合均匀，用移液枪向其加入80 %的水合肼1820μL并滴加6滴三乙胺，缓慢加热使其升温直至回流，回流3 h后停止反应，将反应液冷却至室温，溶液为红色并析出大量固体，之后进行抽滤，所得固体用乙二醇单甲醚洗涤三次，然后真空干燥所得砖红色固体产物（c)0.4663 g，产率为85.94 %。（1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, TMS): δH 9.10(s, 1H), 8.59(d, 1H), 8.39(t, 1H), 8.27(d, 1H), 7.62(t, 1H), 7.24(d, 1H), 4.78(t, 1H), 4.67(s, 2H), 4.11(t, 2H), 3.59(q, 2H).13C NMR (400 MHz, DMSO-d6): δC 164.38, 163.50, 153.61,134.63, 131.00, 129.81, 128.65, 124.54, 122.29, 118.88, 107.91, 104.44, 58.45, 41.83和39.99.） Figure 1. 探针分子的合成路线 2.3.3探针分子d的合成 准确称取0.2713g（1mmol））））mg，产率73.82 %。(合成路线如Figure 1)（ 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, TMS): δH 10.21(s, 1H), 8.72(d, 1H), 8.52 (d, 1H), 8.25(d, 1H), 8.02 (d, 4H), 7.90(t, 1H), 7.02 (d, 2H), 4.29 (s, 1H